Chiralitätszentrum

Als Stereozentrum (stereogenes Zentrum/Atom, asymmetrisches Kohlenstoffatom oder auch irreführend Chiralitätszentrum ) bezeichnet man in der Stereochemie vierbindige tetraedrisch koordinierte Atome, die vier unterschiedliche Substituenten tragen. Der Begriff Stereozentrum ist in diesem Zusammenhang präziser, da ein Kohlenstoffatom nicht asymmetrisch ist, sondern lediglich asymmetrisch substituiert. Auch dreibindige pyramidale koordinierte Atome oder Ionen können Stereozentren besitzen. Dies ist dann der Fall, wenn sie drei unterschiedliche Substituenten tragen und ein nichtbindendes Elektronenpaar besitzen (wie etwa Stickstoff = Amine und Phosphor = Phosphane).

Stereozentren können in Strukturformeln zur Verdeutlichung durch einen Stern gekennzeichnet werden. Ihre Nomenklatur erfolgt mit Hilfe der Cahn-Ingold-Prelog-Konvention.

Ein einzelnes Stereozentrum erzeugt immer ein chirales Molekül. Allerdings bedingen mehrere Stereozentren nicht zwangsläufig eine Chiralität des Moleküls. Existieren nämlich mehrere zueinander spiegelbildliche Stereozentren innerhalb des Moleküls, entsteht eine achirale Meso-Verbindung. Es gibt auch chirale Verbindungen ohne Chiralitätszentrum, die axiale Chiralität, helicale Chiralität oder planare Chiralität aufweisen.

Von Verbindungen mit Stereozentren gibt es Stereoisomere, sie können sich spiegelbildlich zueinander verhalten (Enantiomere) oder auch nicht (Diastereomere, nur bei mehr als einem Stereozentrum möglich).

Bei einer chemischen Reaktion kann gezielt eines der beiden möglichen spiegelbildlichen Stereozentren gebildet werden (Stereoselektivität, in mehr oder weniger großem Überschuss), oder ein 1:1 Gemisch gebildet werden (Racemat).

Einzelnachweise

• G. Helmchen, In Houben-Weyl, Stereoselective Synthesis, G. Helmchen, R.W. Hoffmann, J. Mulzer, E. Schaumann, Eds., Thieme, Stuttgart, 1996, Vol. 1, S. 73–74.