- Chlorbenzylidenmalondinitril
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Strukturformel Allgemeines Name 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril Andere Namen - CS-Gas
- 2-[(2-Chlorphenyl)methylen]-propandinitril
- o-Chlorbenzylidenmalondinitril
- ortho-Chlorbenzyliden-malondinitril
- β,β-Dicyano-o-chlorstyrol
- Agent CS
Summenformel C10H5ClN2 CAS-Nummer 2698-41-1 Kurzbeschreibung farbloses kristallines Pulver Eigenschaften Molare Masse 188,62 g·mol−1 Aggregatzustand fest
Dichte 1,04 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt 312 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [4] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/24/25-36/38 S: 13-45 LD50 TCLo (Human, inhalation): 1,5 mg·m–3/90 min [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril (nach seinen Entdeckern B. B. Corson und R. W. Stoughton (1928) auch CS genannt) ist eine farblose, kristalline Verbindung, die als Tränenreizstoff (auch Tränengas genannt) Verwendung findet.
Inhaltsverzeichnis
Verwendung
Als Aerosol wird es - gelöst in Dichlormethan oder Aceton[6] - als Mittel zur Bekämpfung von Unruhen verwendet. Ein internationaler Vertrag zu chemischen Waffen verbietet jedoch den Einsatz in Kriegsgebieten.[7] Der als CS-Gas vermarktete Stoff kommt unter anderem in Schreckschuss- bzw. Gaspistolen zum Einsatz, aber auch in kleinen Spraydosen zur Selbstverteidigung. Zur Abwehr von Hunden werden höhere Konzentrationen benötigt. Mittlerweile werden für diesen Zweck meist die effektiveren sogenannten Pfeffersprays eingesetzt.
Wirkungen
Die Reaktionen auf den Stoff sind individuell unterschiedlich. Etwa 50 % der Menschen reagieren bei niedrigen Konzentrationen (0,004–0,023 mg·m–3) nicht,[6] bei anderen zeigen sich aufgrund der Reizung sofort Augentränen und Husten, seltener auch Hautrötung und -jucken. Ab etwa 4 mg·m–3 wird der Geruch als Belästigung empfunden, wobei nahezu sofort Reizung von Augen und Atemtrakt auftreten.[6] In größeren Mengen eingeatmet, kann CS zu einem Lungenödem und im Einzelfall zum Tod führen. Die Letale Dosis wird für den Menschen von der WHO auf 25–150 g·min–1·m–3 geschätzt.[6] In vitro zeigte 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril mutagene Eigenschaften, die jedoch in vivo nicht reproduzierbar waren.
Herstellung
2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril kann durch Knoevenagel-Kondensation aus 2-Chlorbenzaldehyd und Malonsäuredinitril synthetisiert werden.
Quellen
- ↑ a b c Eintrag zu 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20.10.2007 (JavaScript erforderlich)
- ↑ M. Lide, D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87. Auflage, CRC Press, 1998, ISBN 9780849305948, S. 3-96
- ↑ a b L. H. Keith, D. B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium, , National Toxicology Program (U.S.), CRC Press, 1992, ISBN 9780873716536, S. 88
- ↑ Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2294, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3540203486
- ↑ 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril bei ChemIDplus
- ↑ a b c d J. P. Robinson: Public health response to biological and chemical weapons: WHO guidance. 2. Auflage, WHO, 2004, ISBN 9789241546157, S. 196–200
- ↑ Süddeutsche Zeitung: Blackwater benutzte CS-Gas, Meldung vom 10. Januar 2008
Siehe auch
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