2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril
Andere Namen	CS-Gas 2-[(2-Chlorphenyl)methylen]-propandinitril o-Chlorbenzylidenmalondinitril ortho-Chlorbenzyliden-malondinitril β,β-Dicyano-o-chlorstyrol Agent CS
Summenformel	C10H5ClN2
CAS-Nummer	2698-41-1
Kurzbeschreibung	farbloses kristallines Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	188,62 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,04 g·cm–3[1]
Schmelzpunkt	96 °C[1]
Siedepunkt	312 °C (Zersetzung) [2]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (1–5 g bei 16 °C)[1] gut in Aceton (50–100 g bei 16 °C) [3] sehr gut in DMSO (>100 g bei 16 °C) [3]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [4] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 23/24/25-36/38 S: 13-45
LD50	TCLo (Human, inhalation): 1,5 mg·m–3/90 min [5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril (nach seinen Entdeckern B. B. Corson und R. W. Stoughton (1928) auch CS genannt) ist eine farblose, kristalline Verbindung, die als Tränenreizstoff (auch Tränengas genannt) Verwendung findet.

Verwendung

Als Aerosol wird es - gelöst in Dichlormethan oder Aceton^[6] - als Mittel zur Bekämpfung von Unruhen verwendet. Ein internationaler Vertrag zu chemischen Waffen verbietet jedoch den Einsatz in Kriegsgebieten.^[7] Der als CS-Gas vermarktete Stoff kommt unter anderem in Schreckschuss- bzw. Gaspistolen zum Einsatz, aber auch in kleinen Spraydosen zur Selbstverteidigung. Zur Abwehr von Hunden werden höhere Konzentrationen benötigt. Mittlerweile werden für diesen Zweck meist die effektiveren sogenannten Pfeffersprays eingesetzt.

Wirkungen

Die Reaktionen auf den Stoff sind individuell unterschiedlich. Etwa 50 % der Menschen reagieren bei niedrigen Konzentrationen (0,004–0,023 mg·m^–3) nicht,^[6] bei anderen zeigen sich aufgrund der Reizung sofort Augentränen und Husten, seltener auch Hautrötung und -jucken. Ab etwa 4 mg·m^–3 wird der Geruch als Belästigung empfunden, wobei nahezu sofort Reizung von Augen und Atemtrakt auftreten.^[6] In größeren Mengen eingeatmet, kann CS zu einem Lungenödem und im Einzelfall zum Tod führen. Die Letale Dosis wird für den Menschen von der WHO auf 25–150 g·min^–1·m^–3 geschätzt.^[6] In vitro zeigte 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril mutagene Eigenschaften, die jedoch in vivo nicht reproduzierbar waren.

Herstellung

2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril kann durch Knoevenagel-Kondensation aus 2-Chlorbenzaldehyd und Malonsäuredinitril synthetisiert werden.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 20.10.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ M. Lide, D. R. Lide: CRC Handbook of Chemistry and Physics, 87. Auflage, CRC Press, 1998, ISBN 9780849305948, S. 3-96
3. ↑ ^{a b} L. H. Keith, D. B. Walters: National Toxicology Program's Chemical Solubility Compendium, , National Toxicology Program (U.S.), CRC Press, 1992, ISBN 9780873716536, S. 88
4. ↑ Günter Hommel: Handbuch der gefährlichen Güter. Transport - Gefahrenklassen, Merkblatt 2294, 2002, Springer-Verlag, ISBN 3540203486
5. ↑ 2-Chlorbenzyliden-malonsäuredinitril bei ChemIDplus
6. ↑ ^{a b c d} J. P. Robinson: Public health response to biological and chemical weapons: WHO guidance. 2. Auflage, WHO, 2004, ISBN 9789241546157, S. 196–200
7. ↑ Süddeutsche Zeitung: Blackwater benutzte CS-Gas, Meldung vom 10. Januar 2008

Siehe auch

• Chemische Waffe
• Liste chemischer Kampfstoffe