Cholate

Cholate
Strukturformel
Allgemeines
Name Cholsäure
Andere Namen

3α,7α,12α-Trihydroxycholansäure

Summenformel C24H40O5
CAS-Nummer 81-25-4
Kurzbeschreibung Farbloses, kristallines Pulver von süßlich bitterem Geschmack [1]
Eigenschaften
Molare Masse 408,58 g·mol−1
Schmelzpunkt

198 °C [1]

pKs-Wert

4,98 [2]

Löslichkeit

sehr schlecht in Wasser: 175 mg·l−1 (20 °C)[2], löslich in Methanol, Aceton

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3]
keine Gefahrensymbole
R- und S-Sätze R: keine R-Sätze
S: keine S-Sätze
LD50

4950 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cholsäure gehört neben Chenodesoxycholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Cholate bezeichnet.

Inhaltsverzeichnis

Biochemie

Bildung

Cholsäure ist eine der vier am häufigsten von der Leber produzierten Säuren. Sie wird dort über die Zwischenstufe Pregnenolon aus Cholesterin gebildet.[4]

Funktion

Cholsäure und die anderen Gallsäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und macht diese so den Lipasen zugänglich.

Die Leber wandelt Cholsäure zuerst weiter in Glycocholsäure („Glycin-Cholsäure-Amid“) und Taurocholsäure („Taurin-Cholsäure-Amid“) um, die dann in die Galle abgegeben werden und von dort aus als Salze in das Verdauungssystem gelangen.

Etwa 90 % der Gallsäuren werden im Dickdarm resorbiert und gelangen so zur erneuten Verwendung wieder in die Leber zurück.

Umwandlung in eine sekundäre Gallsäure

Cholsäure wird als primäre Gallsäure bezeichnet, da sie von der Leber selbst hergestellt wird. Im Dickdarm wird Cholsäure von anaeroben Bakterien teilweise in die sekundäre Gallsäure Desoxycholsäure umgewandelt.

Verwendung

Industriell wird die Cholsäure hauptsächlich zur Synthese von Ursodeoxycholsäure verwendet, welche als Arzneistoff zum Auflösen von Gallensteinen und zur Prävention von Leberkrankheiten eingesetzt wird.

Cholsäure wird ebenfalls in der traditionelle Chinesischen Medizin eingesetzt.

Quellen

  1. a b Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
  2. a b c Cholsäure bei ChemIDplus
  3. [1] Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
  4. Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Sons

Literatur


Wikimedia Foundation.

Игры ⚽ Поможем написать реферат

Schlagen Sie auch in anderen Wörterbüchern nach:

  • Cholate — Cho late, n. [Gr. ? bile.] (Chem.) A salt of cholic acid; as, sodium cholate. [1913 Webster] || …   The Collaborative International Dictionary of English

  • cholate — [kō′lāt΄] n. a salt or ester of cholic acid …   English World dictionary

  • cholate — choliatas statusas T sritis chemija apibrėžtis Cholio rūgšties druska. atitikmenys: angl. cholate rus. холат …   Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

  • cholate — noun Date: circa 1846 a salt or ester of cholic acid …   New Collegiate Dictionary

  • cholate — In practice, the sodium salt of cholic acid, that has strong detergent properties and can replace membrane lipids to generate soluble complexes of membrane proteins …   Dictionary of molecular biology

  • cholate — /koh layt/, n. Biochem. the salt form of cholic acid. [1835 45; CHOL(IC ACID) + ATE2] * * * …   Universalium

  • cholate — noun Any salt or ester of cholic acid …   Wiktionary

  • cholate — A salt or ester of a cholic acid. c. ligase an enzyme that converts c., coenzyme A, and ATP, to choloyl coenzyme A, AMP, and pyrophosphate. SYN: cholyl coenzyme A synthetase. c. synthetase, c. thiokinase …   Medical dictionary

  • cholate — cho·late …   English syllables

  • cholate — cho•late [[t]ˈkoʊ leɪt[/t]] n. biochem. the salt form of cholic acid • Etymology: 1835–45 …   From formal English to slang

Share the article and excerpts

Direct link
Do a right-click on the link above
and select “Copy Link”