Cholat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cholsäure
Andere Namen	3α,7α,12α-Trihydroxycholansäure
Summenformel	C24H40O5
CAS-Nummer	81-25-4
Kurzbeschreibung	Farbloses, kristallines Pulver von süßlich bitterem Geschmack [1]
Eigenschaften
Molare Masse	408,58 g·mol−1
Schmelzpunkt	198 °C [1]
pKs-Wert	4,98 [2]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser: 175 mg·l−1 (20 °C)[2], löslich in Methanol, Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
LD50	4950 mg·kg−1 (Maus, peroral) [2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cholsäure gehört neben Chenodesoxycholsäure zu den primären Gallensäuren. Chemisch ist sie ein zur Gruppe der Sterine (Sterole) gehörendes Steroid. Ihre Salze werden als Cholate bezeichnet.

Biochemie

Bildung

Cholsäure ist eine der vier am häufigsten von der Leber produzierten Säuren. Sie wird dort über die Zwischenstufe Pregnenolon aus Cholesterin gebildet.^[4]

Funktion

Cholsäure und die anderen Gallsäuren wirken als Emulgator. Bei der Verdauung emulgieren sie Fette und macht diese so den Lipasen zugänglich.

Die Leber wandelt Cholsäure zuerst weiter in Glycocholsäure („Glycin-Cholsäure-Amid“) und Taurocholsäure („Taurin-Cholsäure-Amid“) um, die dann in die Galle abgegeben werden und von dort aus als Salze in das Verdauungssystem gelangen.

Etwa 90 % der Gallsäuren werden im Dickdarm resorbiert und gelangen so zur erneuten Verwendung wieder in die Leber zurück.

Umwandlung in eine sekundäre Gallsäure

Cholsäure wird als primäre Gallsäure bezeichnet, da sie von der Leber selbst hergestellt wird. Im Dickdarm wird Cholsäure von anaeroben Bakterien teilweise in die sekundäre Gallsäure Desoxycholsäure umgewandelt.

Verwendung

Industriell wird die Cholsäure hauptsächlich zur Synthese von Ursodeoxycholsäure verwendet, welche als Arzneistoff zum Auflösen von Gallensteinen und zur Prävention von Leberkrankheiten eingesetzt wird.

Cholsäure wird ebenfalls in der traditionelle Chinesischen Medizin eingesetzt.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2007.
2. ↑ ^{a b c} Cholsäure bei ChemIDplus
3. ↑ [1] Sicherheitsdatenblatt Alfa-Aesar
4. ↑ Voet & Voet, Biochemistry (second Edition), S. 694–704, Verlag: Wiley & Sons

Literatur

• Erkrankungen der Gallenwege und Gallenblase