Acetylendibromid

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,2-Dibromethen
Andere Namen	Acetylendibromid
Summenformel	C2H2Br2
CAS-Nummer	540-49-8 cis 590-11-4 trans 590-12-5
Kurzbeschreibung	klare Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	185,84 g/mol
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	trans: 2,25 g·cm−3[1] Gemisch: 2,27 g·cm−3 [2]
Siedepunkt	107-110 °C[2]
Dampfdruck	4,2 kPa (25 °C)[3]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-36/37/38 S: 26-36/37/39-45
LD50	117 mg/kg (oral, Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,2-Dibromethen ist eine chemische Verbindung die in zwei isomeren Formen (cis-1,2-Dibromethen und trans-1,2-Dibromethen) auftritt.

Gewinnung und Darstellung

1,2-Dibromethen kann durch eine Additionsreaktion von Ethin mit Brom gewonnen werden.

C₂H₂ + Br₂ → C₂H₂Br₂

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

Durch die hohe Dichte wird 1,2-Dibromethen zur Gruppe der Schwerflüssigkeiten gerechnet.

Chemische Eigenschaften

1,2-Dibromethen reagiert mit Brom weiter zu 1,1,2,2-Tetrabromethan (C₂H₂Br₄, 79-27-6), was bedeutet das bei der Herstellung von 1,2-Dibromethen bei hoher Bromkonzentration immer 1,1,2,2-Tetrabromethan als Nebenprodukt entsteht.

C₂H₂Br₂ + Br₂ → C₂H₂Br₄

Verwendung

1,2-Dibromethen wird verwendet als Zwischenprodukt bei der Synthese von chemischen Verbindungen (z. B. Endiinen).

Quellen

1. ↑ ^{a b} https://fscimage.fishersci.com/msds/31035.htm
2. ↑ ^{a b c} 1,2-Dibromethen bei sigma-aldrich (Isomerengemisch)
3. ↑ http://www.clw.csiro.au/publications/consultancy/2004/WA_DoE_Vapour_Review.pdf