Acetylendicarbonsäuredimethylester

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetylendicarbonsäuredimethylester
Andere Namen	DMAD 2-Butindisäuredimethylester Dimethylacetylendicarboxylat
Summenformel	C6H6O4
CAS-Nummer	762-42-5
PubChem	12980
Kurzbeschreibung	schwach gelbliche Flüssigkeit[1]
Eigenschaften
Molare Masse	142,11 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,16 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−18 °C[1]
Siedepunkt	195–198 °C[1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1]
Brechungsindex	1,447[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-314 EUH: keine EUH-Sätze P: 280-​305+351+338-​310 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 34-37 S: 26-36/37/39-45
LD50	550 mg·kg−1 (oral Maus)[3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Acetylendicarbonsäuredimethylester (DMAD) ist eine organische chemische Verbindung mit der Formel C₆H₆O₄ aus der Gruppe der Alkine und Carbonsäureester.

Gewinnung und Darstellung

Maleinsäure wird bromiert und die resultierende Dibrom-Bernsteinsäure wird mit Kaliumhydroxid dehydrohalogeniert. Die entstehende Dicarbonsäure (Acetylendicarbonsäure) wird dann mit Methanol und Schwefelsäure als Katalysator verestert.

Eigenschaften

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist eine schwach gelbliche Flüssigkeit, die sich bei starker Erhitzung oder unter Lichteinwirkung zersetzt.^[1]

Verwendung

DMAD als bei Raumtemperatur flüssige Alkin ist stark elektrophil. Als solches wird es allgemein als Dienophil in Cycloadditions Reaktionen – wie zum Beispiel der Diels-Alder-Reaktion – angewendet.^[2] Es ist auch ein starker Michael-Akzeptor.

Sicherheitshinweise

Acetylendicarbonsäuredimethylester ist ein Reizgas und ein Hautkampfstoff. Bei Kontakt mit Metallen kann Wasserstoff entstehen, wodurch Explosionsgefahr besteht.^[1]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Datenblatt Acetylendicarbonsäuredimethylester bei Merck, abgerufen am 1. März 2010.
2. ↑ ^{a b c d} Datenblatt Dimethyl acetylenedicarboxylate bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
3. ↑ Material Safety Data Sheet - Dimethyl Acetylenedicarboxylate(Fisher Science).