Cyclohexa-2,5,dien-1,4-dion

Strukturformel
Allgemeines
Name	1,4-Benzochinon
Andere Namen	p-Benzochinon p-Chinon Cyclohexa-2,5-dien-1,4-dion
Summenformel	C6H4O2
CAS-Nummer	106-51-4
Kurzbeschreibung	gelbe Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	108,095 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,32 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	116 °C[1]
Siedepunkt	180 °C, bereits bei tieferen Temperaturen hoher Dampfdruck (Sublimation)[1]
Dampfdruck	12 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	schlecht in Wasser (10 g/l bei 20 °C)[1], sehr gut löslich in Ethanol, Benzen, löslich in Aceton
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Giftig Umwelt- gefährlich (T) (N) R- und S-Sätze R: 23/25-36/37/38-50 S: (1/2)-26-28-45-61
MAK	nicht eingestuft, da Verdacht auf krebserzeugende Wirkung[1]
WGK	3[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

1,4-Benzochinon, häufig vereinfachend Chinon bzw. Benzochinon genannt, ist der Stammkörper der (para)-Chinone. Es bildet gelbe Kristalle von charakteristischem, durchdringenden Geruch. 1,4-Benzochinon entsteht bei der Oxidation von Hydrochinon und als Stoffwechselprodukt im Menschen bei Benzolvergiftung.

Gewinnung und Darstellung

Die Oxidation von Hydrochinon in schwefelsaurer Lösung mit Natriumchlorat (und Vanadiumpentoxid als Katalysator)^[3] oder mit Natriumdichromat^[4] ist mit hoher Ausbeute möglich.

Biologische Bedeutung

p-Benzochinon ist blutschädigend und Leukämie erzeugend. Es reagiert schnell mit Biomakromolekülen wie Proteinen und DNA. Das Addukt mit Albumin kann in breiten Bevölkerungsschichten nachgewiesen werden und dieser Biomarker für Chinon (und damit auch für Benzol) korreliert mit Automobilbetankung, Zigarettenmissbrauch, aber auch mit Fruchtkonsum und Verwendung von Aspartam.^[5] Das zur Abwehr von Fressfeinden dienende Wehrsekret der Bombardierkäfer enthält 1,4-Benzochinon. Der Bombardierkäfer besitzt die Fähigkeit, in einer Drüse 1,4-Benzochinon herzustellen.^[6]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 106-51-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 08.01.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 106-51-4 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p.553 (1943); Vol. 16, p. 73 (1936)
4. ↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 1, p. 482 (1941); Vol. 2, p.85 (1922)
5. ↑ Lin YS et al: Variability of albumin adducts of 1,4-benzoquinone, a toxic metabolite of benzene, in human volunteers. Biomarkers. 11/1/2006. S. 14–27. PMID 16484134
6. ↑ Bernhard Klausnitzer: Käfer. Nikol Verlagsgesellschaft mbH & Co. KG, Hamburg 2005, ISBN 3-937872-15-9