Cyclonit

Strukturformel
Allgemeines
Name	Hexogen
Andere Namen	Perhydro- oder Hexahydro-1,3,5-trinitro- 1,3,5-triazin Cyclotrimethylentrinitramin Cyclonit RDX
Summenformel	C3H6N6O6
CAS-Nummer	121-82-4
PubChem	8490
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	222,12 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,82 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	205–206 °C [1]
Siedepunkt	zersetzt sich oberhalb des Schmelzpunktes
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Hexogen (auch Cyclotrimethylentrinitramin, Cyclonit, T4 und RDX (Research Department Explosive / Royal Demolition Explosive)) ist ein hochbrisanter, giftiger Sprengstoff, der während des Zweiten Weltkriegs in großen Mengen hergestellt wurde und immer noch eingesetzt wird. Der vollständige Name von Hexogen lautet Hexahydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazin.

Geschichte

Hexogen wurde 1898 von dem Berliner Chemiker und pharmazeutischen Unternehmer Georg Friedrich Henning als Explosivstoff zur technischen Verwertung und als Ausgangsmaterial für pharmazeutische Präparate erstmalig hergestellt und im deutschen Reichspatent unter der Nr. 104280 vom 15. Juli 1898 beschrieben. Im Jahre 1920 erforschte man im Militärversuchsamt in Berlin die Substanz näher und nannte sie nun Hexogen.

Die Herstellungsverfahren waren anfangs unwirtschaftlich. Erst in den 1930er-Jahren wurden vier neue Verfahren in Deutschland entwickelt und Hexogen unter verschiedenen Decknamen wie K-, SH-, E- oder W-Salz im Zweiten Weltkrieg angewendet. Analoge Verfahren wurden auch auf alliierter Seite entwickelt, z. B. das Bachmann-Verfahren in den USA. Hexogen war auch Bestandteil eines der ersten Plastiksprengstoffe, der von Deutschland unter diesem Namen im Zweiten Weltkrieg angewendet wurde und aus 88 % Hexogen und 12 % Vaseline bestand.

Heutzutage werden unterschiedliche Kombinationen verwendet, so z. B. Torpex (auch HTA genannt). Torpex besteht aus 40 % Hexogen, 42 % TNT und 18 % Aluminium.

Hexogen ist chemisch und thermisch sehr stabil und ist auch heute noch einer der brisantesten Sprengstoffe mit hoher Arbeitsleistung. Die Substanz ist heute der wichtigste praktisch angewendete hochbrisante militärische Explosivstoff.

Gewinnung und Darstellung

Man gewinnt Hexogen durch "Nitrolyse" aus Hexamethylentetramin (Urotropin, Hexamin) und hochkonzentrierter Salpetersäure (98–99 %). Aufgrund der hohen Explosionsgefahr ist die Herstellung an die Einhaltung genauer Synthesevorschriften gebunden. Technische Verfahren arbeiten modifiziert unter Verwendung von Zusatzstoffen, die Wasser binden (Essigsäureanhydrid) und zusätzlich Ammonium liefern (Ammoniumnitrat). Hexamethylentetramin ist ein Kondensationsprodukt aus Ammoniak und Formaldehyd, welches sich beim gemeinsamen Eindampfen der wässrigen Lösungen bildet. Als Nebenprodukt dieser Synthese nach Bachmann bilden sich stets einige Prozente Octogen, welches durch Zusätze von Bortrifluorid bevorzugt gebildet werden kann.

Die Herstellung und Handhabung von Hexogen hat in der Vergangenheit bereits zu Umwelt- und Trinkwasservergiftungen geführt.

Eigenschaften

Das Hexogen-Molekül hat eine ringförmige Struktur mit drei Stickstoffatomen (Triazinanring), es ist ein gesättigter Heterocyclus.

Die im Hexogen vorhandenen Nitrogruppen (-NO₂) treten in vielen Sprengstoffen auf, zum Beispiel auch im TNT oder - als Salpetersäureestergruppe (-O-NO₂) - in der Schießbaumwolle. Da die Nitrogruppe an einen Aminstickstoff (dieser enthält ein freies Elektronenpaar) gebunden ist, wird die Struktur stabilisiert (capto-datives Strukturelement). Bei Nitraten ist die Nitrogruppe dagegen an ein Sauerstoffatom gebunden, welcher zwar 2 freie Elektronenpaare besitzt, aber deutlich elektronegativer als der Stickstoff ist. Entsprechend ist die Temperaturstabilität von Nitraminen wesentlich größer als jene vergleichbarer Nitrate.

Hexogen hat eine Detonationsgeschwindigkeit von 8.500 m/s und etwa 150 % der Sprengwirkung von TNT und ist der Hauptbestandteil der Plastiksprengstoffe C4 und Semtex. Die Bleiblockausbauchung von Hexogen liegt bei 450 cm³/10 g.

Physikalische Eigenschaften

Die Kristallstruktur von Hexogen ist orthorhombisch, Raumgruppe Pbca; a=13,22 Å ; b=11,61 Å ; c=10,75 Å ; Z=8.

Die Härte nach Mohs von Hexogen liegt bei 2,5.

Verwendung

Hexogen gilt als besonders starker und hochbrisanter Explosivstoff und ist Bestandteil vieler verbreiteter Sprengstoffarten, zum Beispiel C4 und Torpex.

Hexogen ist in reinem Zustand hochexplosiv. Damit es als effektiver Sprengstoff militärisch genutzt werden kann, wird es mit Plastifizierern wie Polyethylen, Wachs, Knetmasse, Vaseline oder Ähnlichem zu den Plastiksprengstoffen A2, A3, B2, B3, B4, C2, C3 und dem besten, bekanntesten und am weitest verbreiteten C4 vermischt. Außerdem bilden die Sprengstoffe Hexogen und PETN zusammen mit einem Plastifizierer den ebenfalls bekannten Plastiksprengstoff Semtex. Wie fast alle militärisch verwendeten Sprengstoffe sind alle diese Plastiksprengstoffe nicht mehr gegen Schlag, Flamme und Reibung empfindlich. Um diese Plastiksprengstoffe zur Explosion zu bringen, muss eine Initialzündung mit einer Sprengkapsel erfolgen. Mit bestimmten anderen chemischen Verbindungen kann Hexogen jedoch auch direkt zur Explosion kommen (siehe Sicherheitshinweise).

Früher fand Hexogen in Brotteig eingeknetet Verwendung als Rodentizid. Diese Verwendung ist heute auf Grund der strengeren Sprengstoffgesetze nicht mehr gebräuchlich.

Sicherheitshinweise

Hexogen ist ein hochexplosiver Stoff. Oberhalb seines Schmelzpunktes von 200 °C zersetzt es sich unter Bildung von Stickstoffoxiden. Zusammen mit Quecksilberfulminat als klassischem Initialzünder besteht Explosionsgefahr.

Neben seiner akuten Giftigkeit hat es auch eine karzinogene Wirkung.

Quellen

1. ↑ ^{a b} Eintrag zu Perhydro-1,3,5-trinitro-1,3,5-triazin in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.

Weblinks

• Toxikologische Bewertung von mit sprengstofftypischen Verbindungen (STV) kontaminierten Grundwasser Forschungsbericht 1998 des Sächsischen Landesamtes für Umwelt und Geologie, Tabellarische Daten