Cyclooctan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclooctan
Andere Namen	Octamethylen
Summenformel	C8H16
CAS-Nummer	292-64-8
PubChem	9266
Kurzbeschreibung	schwach riechende, farblose Flüssigkeit [1]
Eigenschaften
Molare Masse	112,22 g·mol–1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,83 g·cm–3 [1]
Schmelzpunkt	10-13 °C [1]
Siedepunkt	151 °C [1]
Dampfdruck	5,5 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser (7,9 mg·l−1 bei 20 °C)[1]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Achtung H- und P-Sätze H: 226 EUH: keine EUH-Sätze P: keine P-Sätze [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gesundheits- schädlich Umwelt- gefährlich (Xn) (N) R- und S-Sätze R: 10-50/53-65 S: 61-62
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Cyclooctan ist eine organisch-chemische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Cycloalkane gehört. Die Verbindung kann in verschiedenen Konformeren auftreten.

Physikalische Eigenschaften

Cyclooctan ist eine schwach riechende, farblose Flüssigkeit. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 151,2 °C.^[3] Die Verdampfungswärme beträgt 43,35 kJ·mol⁻¹.^[4] Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log₁₀(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,98805, B = 1438,687 und C = −63,024 im Temperaturbereich von 369.9 K bis 467,5 K.^[4]

Konformationen

Cyclooctan ist repräsentativ für viele Achterringe. Seine Konformation wurde intensiv computerunterstützt untersucht. Hendrickson bemerkte, dass die „Boat-Chair“-Konformation I die stabilste ist,^[5] was von Allinger und seinen Mitarbeitern bestätigt wurde.^[6] Die „Crown“-Konformation II ist weniger stabil.

Die „Boat-Chair“- (I) und „Crown“- (II) Konformation von Cyclooctan

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 292-64-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 15. August 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} Datenblatt Cyclooctane bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 23. März 2011.
3. ↑ Meyer, E.F.; Hotz, C.A.: Cohesive Energies in Polar Organic Liquids. 3. Cyclic Ketones in J. Chem. Eng. Data 21 (1976) 274–279.
4. ↑ ^{a b} Finke, H.L.; Scott, D.W.; Gross, M.E.; Messerly, J.F.; Waddington, G.: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties in J. Am. Chem. Soc. 78 (1956) 5469-5476.doi:10.1021/ja01602a003.
5. ↑ Hendrickson James B.: Molecular Geometry V. Evaluation of Functions and Conformations of Medium Rings. In: J. Am. Chem. Soc.. 1967, S. 7036-7043.
6. ↑ Dorofeeva, O.V., Mastryukov, V.S.; Allinger, N.L.; Almenningen, A.: The molecular structure and conformation of cyclooctane as determined by electron diffraction and molecular mechanics calculations. In: The Journal of Physical Chemistry. 89, Nr. 2, 1985, S. 252–257. doi:10.1021/j100248a015. Abgerufen am 5. Februar 2008.