Cyclopropyl

Strukturformel
Allgemeines
Name	Cyclopropan
Andere Namen	Trimethylen
Summenformel	C3H6
CAS-Nummer	75-19-4
Kurzbeschreibung	farbloses Gas mit petroletherähnlichem Geruch [1]
Eigenschaften
Molare Masse	42,08 g·mol−1 [1]
Aggregatzustand	gasförmig
Dichte	1,92 g·l−1 (0 °C, 1013 hPa) [1] 0,68 g/cm3 (flüssige Phase am Siedepunkt) [1]
Schmelzpunkt	−127,62 °C [1]
Siedepunkt	−32,86 °C [1]
Löslichkeit	sehr schlecht in Wasser (502 mg·l−1) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Hoch- entzündlich (F+) R- und S-Sätze R: 12 S: (2)-9-16-33
MAK	nicht festgelegt [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Cyclopropan ist ein farbloses, gasförmiges Cycloalkan.

Eigenschaften

Der Cyclopropan-Ring besitzt Innenwinkel von 60°. Die starke Abweichung vom Tetraeder-Winkel (109,5°) (nach dem veralteten Baeyer-Modell) müsste zu hohen Winkelspannungen führen. Die Tatsache jedoch, dass Cyclopropan stabil ist, liegt nach dem aktuellen Walsh-Modell unter der Annahme der sp²-Hybridisierung der C-Atome daran, dass die Innenwinkel der Bindungen tatsächlich 104° aufweisen. Wegen der gebogenen Bindung der nicht vollständig überlappenden Orbitale spricht man hier auch von „Bananenbindungen“. Mit diesem Modell lässt sich auch die olefinische Kopplungs-Konstante im NMR, die Reaktivität, Stabilität und die verkürzte C-C-Bindungslänge von 152 pm gegenüber sp³-hybridisierten C-Atomen erklären. Cyclopropan gehört zu der Symmetriegruppe D_3h.

Bei 500 °C wird Cyclopropan zu Propen umgewandelt, an einem Palladiumkatalysator reagiert es mit Wasserstoff zu Propan. Mit Bromwasserstoff (HBr) reagiert es zu 1-Brompropan, was ebenfalls den olefinischen Charakter zeigt.

Verwendung

In der Vergangenheit wurde es in einer 15–30%igen Mischung mit Sauerstoff als Narkosemittel angewendet, wovon man heute wegen der Nachteile (Explosivität der Dämpfe, schlechte Steuerbarkeit der Narkose, Kardio- und Hepatotoxizität) absieht. Cyclopropan wurde als Bio-Isoster als alternativer Substituent benutzt, um Patente zu umgehen.

Gefahren

Zwischen einem Anteil von 2,4 bis 10,4 Prozent in Luft bildet es explosive Gemische. Cyclopropan ist hochentzündlich.

Weblinks

• Zur Molekülstruktur des Cyclopropans

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 75-19-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 13.12.2006 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-19-4 im European chemical Substances Information System ESIS