Cyclotetramethylentetranitramin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Oktogen
Andere Namen	Cyclotetramethylentetranitramin HMX LX 14-0 HW 4
Summenformel	C4H8N8O8
CAS-Nummer	2691-41-0
Kurzbeschreibung	weiße Kristalle
Eigenschaften
Molare Masse	296,156 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,90 g·cm–3[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [2] Leicht- entzündlich Giftig (F) (T) R- und S-Sätze R: 11-23/24/25-36/37/38 S: 16-27-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Oktogen ist der Trivialname für den Sprengstoff Cyclotetramethylentetranitramin. Im US-amerikanischen Sprachgebrauch wird es als Homocyclonite bzw. HMX (High-Molecular-weight rdX) bezeichnet.

Die Substanz wurde 1942 in Deutschland als Nebenprodukt der technischen Synthese des Hexogens (KA-Verfahren) isoliert, chemisch charakterisiert und sprengtechnisch untersucht, wobei es keine Vorteile gegenüber dem Hexogen zeigte. Etwa zur gleichen Zeit wurde es analog in den USA als Nebenprodukt des identischen, neuen Bachmann-Verfahrens abgetrennt und untersucht.

Physikalische Eigenschaften

Es existiert in vier polymorphen Formen von denen nur die β-Form praktische Bedeutung besitzt. Es bildet weiße Kristalle, die sich bei 273 bis 282 °C zersetzen und eine Dichte von 1,90 g·cm^-3 haben.^[1]

Bei der Detonationsgeschwindigkeit werden Werte um 9110 m/s bei einer Pressdichte von 1,89 g·cm^-3 angegeben (zum Vergleich: TNT detoniert ca. mit 6900 m/s) und ist damit geringfügig höher als die von Hexogen (8750 m/s). Die Explosionswärme beträgt 5680 kJ/kg, es entstehen 920 l/kg Verbrennungsgase (Normalvolumen). Die Bleiblockausbauchung ist 480 ml/10 g, die Schlagempfindlichkeit 7,5 Joule.^[1]

Chemische Eigenschaften

Oktogen ist ein heterocyclischer Achtring. Seine Beständigkeit gegenüber Schwefelsäure und gegen Natronlauge ist größer als die des Hexogens, vermutlich infolge geringerer Löslichkeit, so dass darauf Trennungsmethoden aufgebaut wurden. Die Löslichkeit in Aceton ist viel geringer als die des Hexogens, wodurch die Abtrennung des Hexogens vom Oktogen durch fraktionierte Kristallalisation möglich ist. Zur Umkristallation ist Dimethylsulfoxid oder Nitromethan geeignet.

Toxikologie von Nitraminen

Hexogen hat keine Nitritwirkungen, es wird langsam vom Magen-Darm-Kanal und wahrscheinlich gar nicht von der Haut resorbiert. Die minimale letale Dosis für Ratten (peroral) ist 200 mg/kg. Aber noch 50–100 mg/kg täglich werden von Ratten, 50 mg/kg täglich von Hunden einige Wochen lang ohne Blutveränderung vertragen, lediglich etwas Übererregbarkeit wurde beobachtet. Bei wiederholter Einwirkung von Hexogen (-Staub) bzw. von Verunreinigungen des Herstellungsprozesses kam es bei Menschen zu Krampfanfällen, Augen- und Hautreizungen.

Über die Toxizität von Oktogen ist nichts bekannt. Es dürfte jedoch ähnliche zentral erregende bzw. krampfauslösende Wirkung haben wie Hexogen.

Siehe auch

Hexogen

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Oktogen in: Roempp Chemie Lexikon, Thieme Verlag, 2007, online
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Sigma-Aldrich)