DEET

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Diethyltoluamid
Andere Namen	N,N-Diethyl-m-toluamid N,N-Diethyl-3-methylbenzamid
Summenformel	C12H17NO
CAS-Nummer	134-62-3
PubChem	4284
ATC-Code	P03BX01
Kurzbeschreibung	farblose bis bernsteinfarbene geruchlose Flüssigkeit
Fertigpräparate	Anti brumm ® forte OFF® Nobite® Haut Mosquito® Mückenschutz Mosquito® Zeckenschutz
Eigenschaften
Molare Masse	191,27 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,996 g·cm–3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt	< 25 °C [1]
Siedepunkt	240 °C [1]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser[1], mischbar mit Alkoholen, Ether und Chloroform
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/38-52/53 S: (2)-61 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	1170 mg/kg (Maus, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Diethyltoluamid (DEET) ist ein seit den 1950er-Jahren bekanntes chemisches Insektenabwehrmittel. Es hat ein breites Wirkungsspektrum auf verschiedene Insekten und Zecken, kann jedoch Allergien hervorrufen und sollte von schwangeren Frauen, in der Stillzeit und bei Kindern unter zwei Jahren nicht angewendet werden.^[4]

Wirkmechanismus

Die Frage nach dem Wirkmechanismus ist noch ungeklärt. Neuere Untersuchungen legen die Vermutung nahe, dass DEET seine Wirkung entweder dadurch erzielt, dass der generelle Duftrezeptor (z. B. OR83B in Drosophila melanogaster) blockiert wird und die Insekten deshalb Düfte wie Schweiß oder Blut schlechter wahrnehmen können^[5] oder dass die Insekten DEET „riechen“ können und dadurch fern bleiben.^[6]

Verwendung

Vermarktet wird DEET in Europa unter den Handelsnamen Autan Family Care Softspray^®, Autan Tropical^®, OFF^® und Nobite^® Haut sowie seit Februar 2008 als Wirkstoff des vom TOGAL-Werk vertriebenen Produktes Anti Brumm^® Zecken Stopp. Bei der Anwendung sollte beachtet werden, dass DEET einige Kunststoffe angreifen kann.^[4][7]

DEET wurde 1946 von der US-Armee entwickelt und patentiert^[8], Einsatz fand es unter anderem in Südostasien, z. B. im Vietnamkrieg. Im Laufe der Zeit wurden neuere Repellents entwickelt, z. B. Icaridin, das 1988 zum Patent angemeldet wurde.^[9][10]

Im Rahmen des EU-Prüfprogramms von Biozid-Altstoffen wird DEET für die Verwendung in den Produktarten 19 (Repellentien und Lockmittel) und 22 (Flüssigkeiten zur Einbalsamierung und Taxidermie) evaluiert.^[11]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu N,N-Diethyl-m-toluamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 2. September 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 134-62-3 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Diethyltoluamid bei ChemIDplus
4. ↑ ^{a b} Jörn Köhler: Galenische Entwicklung eines Insektenrepellents mit verbesserter Haftfestigkeit, Dissertation 2001, Rheinische Friedrich-Wilhelms-Universität Bonn
5. ↑ Science 319 (5871): 1838–1842: Insect Odorant Receptors Are Molecular Targets of the Insect Repellent DEET
6. ↑ www.physorg.com: Groundbreaking research shows DEET's not sweet to mosquitoes
7. ↑ Technische Information zu DEET des US-National Pesticide Information Center (NPIC) (engl.)
8. ↑ California Department of Pesticide Regulation: DEET Risk Characterization Document (engl.)
9. ↑ Insect Repellents: Principles, Methods, and Use. Hrsg. Debboun, M., Frances, S. P., Strickman, D. CRC Press, Taylor & Francis Group Boca Raton Florida
10. ↑ Europäisches Patent EP 281908 vom 2. März 1988
11. ↑ Amtsblatt der Europäischen Union: VERORDNUNG (EG) Nr. 1451/2007 DER KOMMISSION vom 4. Dezember 2007 über die zweite Phase des Zehn-Jahres-Arbeitsprogramms gemäß Artikel 16 Absatz 2 der Richtlinie 98/8/EG des Europäischen Parlaments und des Rates über das Inverkehrbringen von Biozid-Produkten

Weblinks

• Eintrag in der Household Products Database der NLM