- Dentomycin
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Strukturformel 
Allgemeines Freiname Clindamycin Andere Namen Methyl-6-amino-7-chlor-6,7,8-trideoxy-
N-[(2S,4R)-1-methyl-4-propylprolyl]-1-thio-
β-L-threo-D-galactooctopyranosidSummenformel C18H33ClN2O5S CAS-Nummer 18323-44-9, 21462-39-5 (Hydrochlorid), 24729-96-2 (Phosphat) ATC-Code DrugBank APRD00566 Arzneistoffangaben Wirkstoffklasse Wirkmechanismus Proteinsynthesehemmer
Fertigpräparate Dalacin®, Clinda®, Dentomycin®, Turimycin®, Clin-Sanorania®, Juctaclin®, Sobelin®, Cleorobe®, Zindaclin®, Clinda-saar®
Verschreibungspflichtig: ja Eigenschaften Molare Masse 424,98 g·mol−1 Schmelzpunkt 255 °C
Löslichkeit Wasser: 30,6 mg·l−1
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1]
als Phosphat
Xn
Gesundheits-
schädlichR- und S-Sätze R: 22 S: 36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln LD50 1832 mg·kg−1 (Ratte, oral, als Phosphat) [1]
WGK 3 (stark wassergefährdend) [1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Clindamycin ist ein Glycosid und Antibiotikum aus der Gruppe der Lincosamide. Es ist ein halbsynthetisches, chloriertes Derivat von Lincomycin.
Inhaltsverzeichnis
Wirkungsmechanismus
Clindamycin führt über eine Bindung an die 50-S-Untereinheit der (prokaryotischen) Ribosomen zu einer Hemmung der Proteinsynthese der Bakterien.
Es wirkt gegen Streptokokken, Staphylokokken, Anaerobier und auch gegen Toxoplasmen wie Toxoplasma gondii (vor allem in Kombination mit Pyrimethamin).
Clindamycin wird bei oraler Aufnahme zu etwa 90 % resorbiert und zu 92–94 % an Plasmaproteine gebunden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,4 Stunden. Es erreicht neben den inneren Organen auch Pleuraflüssigkeit, Synovia, Knochenmark, Milch und Haut. Das Antibiotikum durchdringt auch die Plazenta. Es wird in der Leber umgebaut und über den Urin und die Fäzes ausgeschieden.
Anwendung
In der Medizin wird Clindamycin vor allem bei abszedierender Pneumonie, Osteomyelitis des diabetischen Fußes (Mal perforans), chronischer Osteomyelitis mit Staphylococcus aureus, Infektionen der Mundhöhle und Akne eingesetzt. Das Einsatzgebiet dieses Lincosamids ist weitgehend mit dem der verträglicheren Makrolide identisch.
In der Tiermedizin findet es auch bei schweren Hautinfektionen (Pyodermie), Atemwegs- oder Augeninfektionen Einsatz.
Nebenwirkungen und Kontraindikationen
Clindamycin hat vor allem gastrointestinale Nebenwirkungen wie Erbrechen und Durchfall. Besonders gefährlich ist eine arzneimittelbedingte pseudomembranöse Colitis (Dickdarmentzündung). Diese tritt bei Clindamycin wesentlich häufiger auf als bei anderen Antibiotika[2]. Als eher seltene Nebenwirkungen werden Juckreiz, Scheidenkatarrh (Ausfluss) sowie abschilfernde bläschenbildende Hautentzündungen genannt. Es ist ferner kontraindiziert in der Stillzeit durch den hohen Übertritt in die Muttermilch[3].
Bei Pflanzenfressern wie Pferden, Wiederkäuern, Kaninchen, Hamstern, Meerschweinchen, Chinchillas, Gerbils und Degus kann das Medikament eine tödliche Kolitis durch resistente Clostridien hervorrufen, weshalb der Einsatz bei diesen Tieren kontraindiziert ist.
Quellen
- ↑ a b c Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
- ↑ Bogner, Infektionen Pocket, Grünwald 2004
- ↑ Aktories, Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Urban & Fischer 2005
Weblinks
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