Turimycin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Clindamycin
Andere Namen	Methyl-6-amino-7-chlor-6,7,8-trideoxy- N-[(2S,4R)-1-methyl-4-propylprolyl]-1-thio- β-L-threo-D-galactooctopyranosid
Summenformel	C18H33ClN2O5S
CAS-Nummer	18323-44-9, 21462-39-5 (Hydrochlorid), 24729-96-2 (Phosphat)
ATC-Code	J01FF01, D10AF01, G01AA10
DrugBank	APRD00566
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antibiotikum
Wirkmechanismus	Proteinsynthesehemmer
Fertigpräparate	Dalacin®, Clinda®, Dentomycin®, Turimycin®, Clin-Sanorania®, Juctaclin®, Sobelin®, Cleorobe®, Zindaclin®, Clinda-saar®
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	424,98 g·mol−1
Schmelzpunkt	255 °C
Löslichkeit	Wasser: 30,6 mg·l−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Xn Gesundheits- schädlich als Phosphat R- und S-Sätze R: 22 S: 36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	1832 mg·kg−1 (Ratte, oral, als Phosphat) [1]
WGK	3 (stark wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Clindamycin ist ein Glycosid und Antibiotikum aus der Gruppe der Lincosamide. Es ist ein halbsynthetisches, chloriertes Derivat von Lincomycin.

Wirkungsmechanismus

Clindamycin führt über eine Bindung an die 50-S-Untereinheit der (prokaryotischen) Ribosomen zu einer Hemmung der Proteinsynthese der Bakterien.

Es wirkt gegen Streptokokken, Staphylokokken, Anaerobier und auch gegen Toxoplasmen wie Toxoplasma gondii (vor allem in Kombination mit Pyrimethamin).

Clindamycin wird bei oraler Aufnahme zu etwa 90 % resorbiert und zu 92–94 % an Plasmaproteine gebunden. Die Plasmahalbwertszeit beträgt 2,4 Stunden. Es erreicht neben den inneren Organen auch Pleuraflüssigkeit, Synovia, Knochenmark, Milch und Haut. Das Antibiotikum durchdringt auch die Plazenta. Es wird in der Leber umgebaut und über den Urin und die Fäzes ausgeschieden.

Anwendung

In der Medizin wird Clindamycin vor allem bei abszedierender Pneumonie, Osteomyelitis des diabetischen Fußes (Mal perforans), chronischer Osteomyelitis mit Staphylococcus aureus, Infektionen der Mundhöhle und Akne eingesetzt. Das Einsatzgebiet dieses Lincosamids ist weitgehend mit dem der verträglicheren Makrolide identisch.

In der Tiermedizin findet es auch bei schweren Hautinfektionen (Pyodermie), Atemwegs- oder Augeninfektionen Einsatz.

Nebenwirkungen und Kontraindikationen

Clindamycin hat vor allem gastrointestinale Nebenwirkungen wie Erbrechen und Durchfall. Besonders gefährlich ist eine arzneimittelbedingte pseudomembranöse Colitis (Dickdarmentzündung). Diese tritt bei Clindamycin wesentlich häufiger auf als bei anderen Antibiotika^[2]. Als eher seltene Nebenwirkungen werden Juckreiz, Scheidenkatarrh (Ausfluss) sowie abschilfernde bläschenbildende Hautentzündungen genannt. Es ist ferner kontraindiziert in der Stillzeit durch den hohen Übertritt in die Muttermilch^[3].

Bei Pflanzenfressern wie Pferden, Wiederkäuern, Kaninchen, Hamstern, Meerschweinchen, Chinchillas, Gerbils und Degus kann das Medikament eine tödliche Kolitis durch resistente Clostridien hervorrufen, weshalb der Einsatz bei diesen Tieren kontraindiziert ist.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt Sigma-Aldrich
2. ↑ Bogner, Infektionen Pocket, Grünwald 2004
3. ↑ Aktories, Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie, Urban & Fischer 2005

Weblinks

• Nebenwirkungen
• vetpharm.unizh.ch
• arzneimittelbrief.net

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