Adrekar

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Adenosin
Andere Namen	(2R,3R,4R,5R)-2-(6-Aminopurin-9-yl)- 5-(hydroxymethyl)oxolan-3,4-diol
Summenformel	C10H13N5O4
CAS-Nummer	58-61-7
PubChem	60961
ATC-Code	C01EB10
DrugBank	APRD00132
Kurzbeschreibung	weißer Feststoff [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Antiarrhythmikum
Fertigpräparate	Adenoscan® (D) Adenosin Life Medical (D) Adrekar® (D) Krenosin® (CH)
Verschreibungspflichtig: Ja
Eigenschaften
Molare Masse	267,242 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,31 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	234–237 °C [1]
Löslichkeit	teilweise löslich in Wasser [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	Maus: >20 g·kg−1(oral) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Adenosin ist ein aus der Nukleinbase Adenin und dem Zucker β-D-Ribose bestehendes Nukleosid.

Adenosin ist Bestandteil der energiereichen Verbindung ATP, ADP, AMP, der Ribonukleinsäure und auch ein Signalmolekül.

Wirkung

Adenosin blockiert die Ausschüttung von allen belebenden und aktivierenden Neurotransmittern wie zum Beispiel Dopamin, Acetylcholin oder Noradrenalin. Dies bewirkt eine Dilatation (Weitung der Blutgefäße), wodurch der Blutdruck sinkt. Adenosin verringert außerdem die Herzfrequenz und verlängert die Überleitungszeit im AV-Knoten. Dies geschieht durch die Aktivierung eines G_i-modulierten Kaliumkanals über A₁ Adenosinrezeptoren.

Indikation

Adenosin ist zur Beendigung einer AV-Reentry-Tachykardie indiziert und wird u. a. unter dem Handelsnamen Adrekar^® vertrieben. Es blockiert die Erregungsüberleitung vom Vorhof zum Ventrikel, wodurch ein einige Sekunden dauernder Herzstillstand ausgelöst wird. Die physiologische Halbwertszeit (HWZ) von Adenosin liegt im Bereich von Sekunden. Mit Theophyllin existiert ein Antidot, das aufgrund dieser kurzen HWZ unter normalen Umständen nur von akademischem Interesse ist.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Herstellerangaben der Firma Roth.

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