Dimethylethanolamin

Strukturformel
Allgemeines
Name	Dimethylaminoethanol
Andere Namen	Dimethylethanolamin, N,N-Dimethylethanolamin, Norcholin, DMEA
Summenformel	C4H11NO
CAS-Nummer	108-01-0
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche Flüssigkeit von aminartigen Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	89,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,89 g·cm−3 (20°C)[1]
Schmelzpunkt	−40 °C[1]
Siedepunkt	131 °C[1]
Dampfdruck	5,6 mbar (20 °C)
Löslichkeit	mischbar mit Wasser, Ethanol[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Ätzend (C) R- und S-Sätze R: 10-20/21/22-34 S: (1/2)-25-26-36/37/39-45
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Dimethylaminoethanol (DMAE) ist ein einwertiger, primärer Alkohol, der noch eine Dimethylaminogruppe trägt. Es ist über das Cholin (das Trimethylethanolammonium-Kation) eng verwandt mit dem Neurotransmitter Acetylcholin. DMAE ist eine farblose bis gelbliche Flüssigkeit von aminartigem Geruch. Wässrige Lösungen reagieren basisch.

Vorkommen

Als Stoffwechselprodukt des Metabolismus des Cholins kommt Dimethylaminoethanol in vielen Lebewesen vor. Größere Mengen findet man in Fischen (Sardine, Lachs, Anchovis).

Gewinnung und Darstellung

Dimethylaminoethanol kann durch Methylierung von Monoethanolamin synthetisiert werden. Technisch wird es durch Umsetzung von Dimethylamin mit Ethylenoxid gewonnen (BASF-Verfahren).

Verwendung

Dimethylaminoethanol findet als Hilfsmittel zur Dispergierung von Farbpigmenten in Wasserlacken Verwendung. Des Weiteren wird es als Zwischenprodukt bzw. Ausgangsstoff für die Herstellung von Farbstoffen, Emulgatoren, Korrosionsschutzmitteln, Textilhilfsmitteln, Kosmetika und Pharmazeutika benötigt.

Dem Dimethylaminoethanol werden eine Vielzahl positiver Wirkungen, so unter anderem nootropische Effekte, nachgesagt, für die jedoch eindeutige Belege fehlen. Da bei Alzheimer-Patienten nur negative Wirkungen beobachtet wurden,^[3] kann die Anwendung von Dimethylaminoethanol als Medikament nicht empfohlen werden.

Dimethylaminoethanol als topisches Gel soll die Faltenbildung reduzieren.^[4][5]

Sicherheitshinweise

Als tertiäres Amin ist Dimethylaminoethanol eine starke Base, worauf auch die ätzende Wirkung beruht. Es ist von nur geringer akuter Toxizität (LD₅₀(Ratte, oral): 2,00 g/kg, LD₅₀(Kaninchen, dermal): 1,37 g/kg).

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 108-01-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 108-01-0 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Fisman M, Mersky H, Helmes E.: Double-blind trial of 2-dimethylaminoethanol in Alzheimer's disease. Am J Psychiatry. 1981 Jul;138(7):970-2. PMID 7020434
4. ↑ Am J Clin Dermatol. 2005;6(1):39-47.
5. ↑ Skin Res Technol. 2002 Aug;8(3):164-7.