- Dimethylethinylcarbinol
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Strukturformel Allgemeines Name 2-Methyl-3-butin-2-ol Andere Namen - Ethinylmethylcarbinol
- Dimethylethinylcarbinol
- 1,1-Dimethyl-2-propyn-1-ol
- 2-Methylbut-3-in-2-ol
- Dimethylethynylmethanol
- Methylbutinol (mehrdeutig)
Summenformel C5H8O CAS-Nummer 115-19-5 PubChem 8258 Kurzbeschreibung flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch Eigenschaften Molare Masse 84,12 g·mol-1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,86 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt 104 °C[1]
Dampfdruck Löslichkeit mischbar mit Wasser[1], mischbar mit Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanon, Diethylenglykol, Ethylacetat, Monoethanolamin[2]
Brechungsindex 1,4209–1,4220[3] Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht-
entzündlichGesundheits-
schädlich(F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-22-41 S: 16-23-26-39 LD50 1420 mg/kg (oral Ratte)[4]
WGK 1 - schwach wassergefährdend[1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. 2-Methyl-3-butin-2-ol (kurz Methylbutinol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
Gewonnen wird 2-Methyl-3-butin-2-ol durch Ethinylierung von Aceton.[2] In Deutschland wurden 1991 etwa 1.000 bis 5.000 Tonnen produziert, in Österreich im gleichen Jahr 5.000 bis 10.000 Tonnen.[4]
Verwendung
2-Methyl-3-butin-2-ol wird als vielseitiges Reagenz in der organischen Chemie (als Acetylen-Äquivalent in Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen mit Halogeniden) und zur Herstellung von Isopren, Vitamin A und B, Pharmazeutika und Riechstoffen verwendet. Weiterhin diente es in einer Konzentration von 3-7% Volumenanteil als Stabilisator von 1,1,1-Trichlorethan, was sich aber durch die Verwendungseinschränkung dieser Verbindung selbst immer weiter reduzierte.
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von 2-Methyl-3-butin-2-ol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 20°C, Zündtemperatur 350°C).
Ähnliche Verbindungen
- 2-Methyl-3-butin-1-ol C5H8O, CAS: 584-00-9 Isomer zu 2-Methyl-3-butin-2-ol
- 2-Methylbut-3-en-2-ol C5H10O, CAS: 115-18-4
- 3-Methylbut-2-en-1-ol C5H10O, CAS: 556-82-1 auch Prenol genannt
- 3-Methylbut-3-en-1-ol C5H10O, CAS: 763-32-6
Quellen
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