2-Methyl-3-butin-2-ol

Strukturformel
Allgemeines
Name	2-Methyl-3-butin-2-ol
Andere Namen	Ethinylmethylcarbinol Dimethylethinylcarbinol 1,1-Dimethyl-2-propyn-1-ol 2-Methylbut-3-in-2-ol Dimethylethynylmethanol Methylbutinol (mehrdeutig)
Summenformel	C5H8O
CAS-Nummer	115-19-5
PubChem	8258
Kurzbeschreibung	flüchtige, leichtentzündliche, farblose Flüssigkeit mit charakteristischem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	84,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	0,86 g·cm-3[1]
Schmelzpunkt	3 °C[1]
Siedepunkt	104 °C[1]
Dampfdruck	20 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit	mischbar mit Wasser[1], mischbar mit Aceton, Benzol, Tetrachlorkohlenstoff, Cyclohexanon, Diethylenglykol, Essigsäureethylester und Monoethanolamin[2]
Brechungsindex	1,4209–1,4220[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [4] Gefahr H- und P-Sätze H: 225-302-317-318 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​280-​305+351+338 [4] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 11-22-41 S: 16-23-26-39
LD50	1420 mg·kg−1 (Ratte, peroral)[5]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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2-Methyl-3-butin-2-ol (kurz Methylbutinol) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Sie liegt in Form einer farblosen Flüssigkeit vor.

Gewinnung und Darstellung

Gewonnen wird 2-Methyl-3-butin-2-ol durch Ethinylierung von Aceton.^[2] In Deutschland wurden 1991 etwa 1.000 bis 5.000 Tonnen produziert, in Österreich im gleichen Jahr 5.000 bis 10.000 Tonnen.^[5]

Verwendung

2-Methyl-3-butin-2-ol wird als vielseitiges Reagenz in der organischen Chemie (als Acetylen-Äquivalent in Palladium-katalysierten Kupplungsreaktionen mit Halogeniden) und zur Herstellung von Isopren, Vitamin A und B, Pharmazeutika und Riechstoffen verwendet. Weiterhin diente es in einer Konzentration von 3-7% Volumenanteil als Stabilisator von 1,1,1-Trichlorethan, was sich aber durch die Verwendungseinschränkung dieser Verbindung selbst immer weiter reduzierte.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von 2-Methyl-3-butin-2-ol bilden mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 20 °C, Zündtemperatur 350 °C).

Ähnliche Verbindungen

• 2-Methyl-3-butin-1-ol C₅H₈O, CAS: 584-00-9 Isomer zu 2-Methyl-3-butin-2-ol
• 2-Methylbut-3-en-2-ol C₅H₁₀O, CAS: 115-18-4
• 3-Methylbut-2-en-1-ol C₅H₁₀O, CAS: 556-82-1 auch Prenol genannt
• 3-Methylbut-3-en-1-ol C₅H₁₀O, CAS: 763-32-6

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Eintrag zu CAS-Nr. 115-19-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 9. Dezember 2008 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b} BgChemie: Toxikologische Bewertung
3. ↑ Datenblatt 2-Methyl-3-butin-2-ol bei ChemBlink, abgerufen am 25. Februar 2011.
4. ↑ ^{a b} Datenblatt 2-Methyl-3-butyn-2-ol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. März 2011.
5. ↑ ^{a b} InChem: SIDS Initial Assessment Report