Dimethylpyridine

Die Lutidine oder Dimethylpyridine bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen mit zwei Methylgruppen am Pyridin. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere. Das 2,6-Lutidin ist das bekannteste Isomer.

Eigenschaften

Die Lutidine sind farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit einem charakteristischen Geruch und leicht öliger Konsistenz. Sie sind mit Wasser und Alkoholen mischbar. Die Siedepunkte zeigen zumeist keine großen Unterschiede. Sie sind gesundheitsschädlich, zwei Isomere sind giftig.

Lutidine
Name	2,3-Lutidin	2,4-Lutidin	2,5-Lutidin	2,6-Lutidin	3,4-Lutidin	3,5-Lutidin
Andere Namen	2,3-Dimethyl- pyridin	2,4-Dimethyl- pyridin	2,5-Dimethyl- pyridin	2,6-Dimethyl- pyridin	3,4-Dimethyl- pyridin	3,5-Dimethyl- pyridin
Strukturformel
CAS-Nummer	583-61-9	108-47-4	589-93-5	108-48-5	583-58-4	591-22-0
PubChem	11420	7936	11526	7937	11417	11565
Summenformel	C7H9N
Molare Masse	107,16 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbe Flüssigkeiten mit charakteristischem Geruch und leicht öliger Konsistenz
Schmelzpunkt	−15 °C[1]	−60 °C[2]	−15 °C[3]	−6 °C[4]	−6 °C[5]	−9 °C[6]
Siedepunkt	162–163 °C[1]	159 °C[2]	157 °C[3]	144 °C[4]	163–164 °C[5]	169–170 °C[6]
pKs-Wert[7] (der konjugierten Säure BH+)	6,57	6,77	6,40	6,60	6,46
Löslichkeit	95 g·l−1[1]	350 g·l−1[2]		löslich[4]	33 g·l−1[5]	33 g·l−1[6]
Gefahrstoff- kennzeichnung [1][2][3][4][5][6]	Gesundheits- schädlich (Xn)	Giftig (T)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Gesundheits- schädlich (Xn)	Giftig (T)	Gesundheits- schädlich (Xn)
R-Sätze	10-20/21/22	10-25	10-20/21/22-36/37/38	10-22	10-22-24	10-20/21/22-36/37/38-41
S-Sätze	16-36/37	24/25-37-45	16-26-36/37/39-45	23-26	36/37-45	16-26-36

2,6-Lutidin

Das 2,6-Lutidin wurde aus Steinkohlenteer^[8] und Knochenöl isoliert.^[9] Es besitzt einen charakteristischen nussartigen Geruch. In der organischen Synthese dient das 2,6-Lutidin als sterisch gehinderte milde Base. Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Formaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1 in Gegenwart von etwas Diethylamin.^[10]

Siehe auch

• Picoline (Methylpyridine)
• Collidine (Trimethylpyridine)

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 583-61-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 108-47-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b c} Eintrag zu CAS-Nr. 589-93-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
4. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 108-48-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
5. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 583-58-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
6. ↑ ^{a b c d} Eintrag zu CAS-Nr. 591-22-0 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 29. März 2009 (JavaScript erforderlich).
7. ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
8. ↑ G. Lunge, J. Rosenberg: "Ueber die Lutidine des Steinkohlentheers", in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1887, 20 (1), 127–137; doi:10.1002/cber.18870200132.
9. ↑ Merck Index, 11th Edition, 5485.
10. ↑ 2,6-Dimethylpyridin, Versuchsvorschrift aus: Organic Syntheses, Coll. Vol. 2, p. 214 (1943); Vol. 14, p. 30 (1934).