- 2,3,5-Trimethylpyridin
-
Die Collidine oder Trimethylpyridine bilden eine Gruppe von aromatischen Verbindungen mit drei Methylgruppen am Pyridin. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere. Das 2,4,6-Collidin ist das bekannteste Isomer.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
Die Collidine sind farblose Flüssigkeiten mit pyridinartigem Geruch. Sie sind mit Wasser und Alkoholen mischbar.
Collidine Name 2,3,4-Collidin 2,3,5-Collidin 2,3,6-Collidin 2,4,5-Collidin 2,4,6-Collidin 3,4,5-Collidin Andere Namen 2,3,4-Trimethyl-
pyridin
2,3,5-Trimethyl-
pyridin
2,3,6-Trimethyl-
pyridin
2,4,5-Trimethyl-
pyridin
2,4,6-Trimethyl-
pyridin,
sym-Collidin3,4,5-Trimethyl-
pyridin
Strukturformel CAS-Nummer 2233-29-6 695-98-7 1462-84-6 1122-39-0 108-75-8 20579-43-5 PubChem 16691 12759 15100 14280 7953 88601 Summenformel C8H11N Molare Masse 121,18 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeiten mit pyridinartigem Geruch Schmelzpunkt −43 °C[1] Siedepunkt 192–193 °C[2] 184 °C[2] 176–178 °C[2] 165–168 °C[2] 170–172 °C[1] pKs-Wert[2]
(der konjugierten Säure BH+)7,43 Löslichkeit 35 g·l−1[1] Gefahrstoff-
kennzeichnung
[3][1]unbekannt Gesundheits-
schädlich(Xn) unbekannt unbekannt Gesundheits-
schädlich(Xn) unbekannt R-Sätze ? 20/21/22 ? ? 10-20/21/22-36/37/38 ? S-Sätze ? 36/37 ? ? 26-36/37 ? 2,4,6-Collidin
Das 2,4,6-Collidin wurde 1854 aus Knochenöl isoliert.[4][5] Die Darstellung erfolgt analog der Hantzschen Dihydropyridinsynthese aus Acetessigsäureethylester (als β-Ketocarbonylverbindung), Acetaldehyd und Ammoniak im Verhältnis 2:1:1.
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Eintrag zu CAS-Nr. 108-75-8 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1. April 2009 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b c d e CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ http://www.chemblink.com/products/695-98-7.htm
- ↑ Pierer's Universal-Lexikon, Band 4, Altenburg 1858, S. 262.
- ↑ Friedrich Auerbach: "Ueber ein neues Collidin", in: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft 1892, 25 (2), 3485–3490; doi:10.1002/cber.189202502219.
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