Diphyllin

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Chelidonin
Andere Namen	Stylophorin Diphyllin
Summenformel	C20H19NO5
CAS-Nummer	476-32-4
PubChem	197810
Eigenschaften
Molare Masse	353,36 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	ca. 135 °C [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Sehr giftig (T+) R- und S-Sätze R: 23/25 S: (1)-22-24/25-45
LD50	34,6 mg/kg (Maus, intravenös)[1][2] 125 mg/kg (Maus, subcutan) [3] 360 mg/kg (Kaninchen, subcutan) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chelidonin, auch Stylophorin oder Diphyllin, ist eine Sauerstoff- und Stickstoffhaltige heterocyclische Verbindung. Das Alkaloid, das zusammen mit den ähnlichen Stoffen Coptisin und Berberin im Milchsaft des Schöllkrauts (Chelidonium majus) vorkommt, zählt zur Gruppe der Benzophenanthridin-bzw. Isochinolin-Derivate.

Eigenschaften und Verwendung

Chelidonin ist ein Mitose-Gift, wirkt allerdings schwächer als Colchicin.^[1] Damit ist Chelidonin auch als Cytostatikum sowie als Mittel gegen grampositive Bakterien einsetzbar. Als Arzneistoff wurde Chelidonin, das geringer analgetisch und spasmolytisch wirkt als Morphin und Papaverin, bei Magen- und Darmschmerzen sowie gegen Krämpfe bei Asthma genutzt. Im Mittelalter wurde der ätzend wirkende Milchsaft des Schöllkrauts auch als Mittel gegen Warzen eingesetzt.^[4]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt (Carl Roth)
2. ↑ Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. Vol. 5, Pg. 163, 1946.
3. ↑ ^{a b} Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 10, Pg. 135, 1960.
4. ↑ Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chelidonin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 14. August 2008