Diphyllin

Diphyllin
Strukturformel
Allgemeines
Freiname Chelidonin
Andere Namen
  • Stylophorin
  • Diphyllin
Summenformel C20H19NO5
CAS-Nummer 476-32-4
PubChem 197810
Eigenschaften
Molare Masse 353,36 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

ca. 135 °C [1]

Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Sehr giftig
Sehr giftig
(T+)
R- und S-Sätze R: 23/25
S: (1)-22-24/25-45
LD50
  • 34,6 mg/kg (Maus, intravenös)[1][2]
  • 125 mg/kg (Maus, subcutan) [3]
  • 360 mg/kg (Kaninchen, subcutan) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Chelidonin, auch Stylophorin oder Diphyllin, ist eine Sauerstoff- und Stickstoffhaltige heterocyclische Verbindung. Das Alkaloid, das zusammen mit den ähnlichen Stoffen Coptisin und Berberin im Milchsaft des Schöllkrauts (Chelidonium majus) vorkommt, zählt zur Gruppe der Benzophenanthridin-bzw. Isochinolin-Derivate.

Eigenschaften und Verwendung

Chelidonin ist ein Mitose-Gift, wirkt allerdings schwächer als Colchicin.[1] Damit ist Chelidonin auch als Cytostatikum sowie als Mittel gegen grampositive Bakterien einsetzbar. Als Arzneistoff wurde Chelidonin, das geringer analgetisch und spasmolytisch wirkt als Morphin und Papaverin, bei Magen- und Darmschmerzen sowie gegen Krämpfe bei Asthma genutzt. Im Mittelalter wurde der ätzend wirkende Milchsaft des Schöllkrauts auch als Mittel gegen Warzen eingesetzt.[4]

Quellen

  1. a b c d Sicherheitsdatenblatt (Carl Roth)
  2. Federation Proceedings, Federation of American Societies for Experimental Biology. Vol. 5, Pg. 163, 1946.
  3. a b Arzneimittel-Forschung. Drug Research. Vol. 10, Pg. 135, 1960.
  4. Wissenschaft-Online-Lexika: Eintrag zu Chelidonin im Lexikon der Biologie. Abgerufen am 14. August 2008

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