Advantan

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Methylprednisolon
Andere Namen	IUPAC: 11β,17α,21-Trihydroxy- 6α-methylpregna-1,4-dien-3,20-dion Latein: Methylprednisolonum
Summenformel	C22H30O5
CAS-Nummer	83-43-2
PubChem	6741
ATC-Code	D07AA01 D10AA02 H02AB04
DrugBank	APRD00342
Kurzbeschreibung	weißes bis fast weißes,polymorphes und kristallines Pulver [1]
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Glucocorticoide
Fertigpräparate	u.a. Advantan® Metypred® Metysolon® M-PredniHEXAL® Urbason®
Verschreibungspflichtig: ja
Eigenschaften
Molare Masse	374,47 g·mol−1
Schmelzpunkt	232,5 °C [2]
Löslichkeit	praktisch unlöslich in Wasser (120 mg·L−1 bei 25 °C), [2] wenig löslich in Ethanol 96 %, schwer löslich in Aceton und Dichlormethan [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-36 Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
LD50	2292 mg·kg−1 (Maus i.p.) [2] > 4000 mg·kg−1 (Ratte p.o.) [2]
WGK	2 (schwach wassergefährdend) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Methylprednisolon ist ein künstliches Glucocorticoid. Es ist in Deutschland, Schweiz und Österreich als Arzneimittel zur oralen Einnahme in Tablettenform, zur Infusion und Injektion sowie als Creme, Fettsalbe, Emulsion und Lösung zur lokalen Anwendung auf der Haut erhältlich.

Methylprednisolon wirkt abschwellend und entzündungshemmend und wird unter anderem zur Behandlung von allergischen und Autoimmunerkrankungen, Hautkrankheiten sowie als Begleitmedikation in der Krebs- und Schmerztherapie eingesetzt. Die intravenöse Gabe wird bei anaphylaktischem Schock, Hirnödem, schwerem Asthmaanfall und Status asthmaticus sowie wenigen anderen lebensbedrohlichen Zuständen angewendet.

In den USA wird Methylprednisolon flächendeckend bei Rückenmarksverletzungen mit einer Dosis von 30 mg/kg in der frühen Akutphase verabreicht. Das Ziel dabei ist es zytotoxische Ödeme, Entzündungen, sowie die Freisetzung von Glutamat und freier Radikale zu reduzieren. In Europa wird es wegen der erhöhten Komplikationsrate (Wundinfektion, Magenblutung, Pankreatitis, Pneumonie) nicht in allen Zentren für diese Indikation eingesetzt. ^[4]

Zu den wichtigsten Nebenwirkungen des Methylprednisolons zählen Übelkeit und Erbrechen bei hoher Dosierung, bei langfristiger Einnahme Gewichtszunahme bis hin zur Stammfettsucht, grauer Star, Osteoporose, Diabetes mellitus und Psychosen. Da das plötzliche Absetzen einer Langzeittherapie (länger als drei bis vier Wochen) zu einem sekundären Morbus Addison führen kann, muss die Therapie in diesen Fällen langsam ausschleichend beendet werden.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Europäische Arzneibuch-Kommission (Hrsg.): EUROPÄISCHE PHARMAKOPÖE 5. AUSGABE. 5.0–5.8, 2006. 
2. ↑ ^{a b c d} Methylprednisolon bei ChemIDplus
3. ↑ ^{a b} Datenblatt für 6α-Methylprednisolone ≥98% – Sigma-Aldrich 5. Juli 2008
4. ↑ Schwab JM et al., Akute Rückenmarkverletzung: Experimentelle Strategien als Basis zukünftiger Behandlungen, in Deutsches Ärzteblatt, 101/2004, S. A-1422,B-1183,C-1137

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