(Z)-2,3-Dichlor-4-oxo-2-butensäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Mucochlorsäure
Andere Namen	Chlormuconsäure 2,3-Dichlormaleinaldehydsäure 2,3-Dichlor-3-formyl-acrylsäure (Z)-2,3-Dichlor-4-oxo-2-butensäure MCA
Summenformel	C4H2Cl2O3
CAS-Nummer	87-56-9
Kurzbeschreibung	weißes Pulver mit säuerlichem Geruch
Eigenschaften
Molare Masse	168,96 g/mol
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,85 g/cm3[1]
Schmelzpunkt	125–127 °C[1]
Siedepunkt	Zersetzung > 127 °C[2]
Dampfdruck	130 mbar (50 °C)[1]
Löslichkeit	löslich in Wasser (24 g/l bei 24 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Giftig (T) R- und S-Sätze R: 25-34-68 S: 20-26-36/37/39-45-60
LD50	100 mg/kg[3]
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Mucochlorsäure ist ein weißes Pulver mit säuerlichem Geruch, das zur Herstellung von Pflanzenschutzmitteln verwendet wird.

Gewinnung und Darstellung

Mucochlorsäure kann durch Chlorierung von Butindiol in wässrigem sauren Medium (z. B. Salzsäure oder Schwefelsäure) gewonnen werden. Die Jahresproduktion in der EU betrug im Jahr 2000 etwa 1000 bis 5000 Tonnen^[4].

Eigenschaften

Physikalische Eigenschaften

• Aggregatzustand unter Normalbedingungen: Fest

Chemische Eigenschaften

• Mucochlorsäure gehört zur Gruppe der Halogencarboxylaldehyde.

Verwendung

Mucochlorsäure wird vor allem als Zwischenprodukt zur Herstellung der Pflanzenschutzmittel Chloridazon und Norflurazon (C₁₂H₉ClF₃N₃O, CAS: 27314-13-2) verwendet^[5].

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f} Eintrag zu CAS-Nr. 87-56-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 10.9.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Toxikologische Bewertung bei BG Chemie
3. ↑ Datenblatt bei Merck
4. ↑ IUCLID Datenblatt der OECD
5. ↑ Report über Mucochlorsäure (englisch)