Essigsäureamid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetamid
Andere Namen	Essigsäureamid Ethanamid Ethansäureamid
Summenformel	C2ONH5
CAS-Nummer	60-35-5
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle[1]
Eigenschaften
Molare Masse	59,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	82 °C[1] 69 °C (metastabile Kristallform)[1]
Siedepunkt	221 °C (Zersetzung)[1]
Dampfdruck	1,3 Pa (20 °C)[1]
Löslichkeit	sehr leicht löslich in Wasser: 2200 g/l Wasser (20 °C)[1] gut löslich in vielen organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 40 S: (2)-36/37
MAK	nicht festgelegt[1]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetamid ist das Amid der Essigsäure. Acetamid wird als Lösungsmittel verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Acetamid wird durch Umsetzung von Acetylchlorid und Ammoniak hergestellt:

$\mathrm{H_3C{-}CO{-}Cl + NH_3 \longrightarrow CH_3{-}CO{-}NH_2 + HCl}$

Es kann ebenfalls durch Erhitzen von Ammoniumacetat erzeugt werden:

$\mathrm{CH_3COONH_4 \longrightarrow CH_3{-}CO{-}NH_2 + H_2O}$

Verwendung

Es dient hauptsächlich als Lösungsmittel, da sich in ihm (im geschmolzenen Zustand) viele Substanzen gut lösen. Außerdem findet es Anwendung in der Herstellung von Methylamin.

Biologische Bedeutung

Die Kristalle sind brennbar. Beim Verbrennen bilden sich toxische Dämpfe (Stickoxide). Der Stoff reagiert mit Säuren und starken Oxidationsmitteln.

Der Stoff wird inhalativ aufgenommen und reizt die Haut bzw. Augen. Eine Einwirkung von Acetamid ist an Rötungen und Schmerzen zu erkennen. Bei Tierversuchen traten Geburtsschäden auf und es besteht der Verdacht, dass Acetamid beim Menschen krebserzeugend ist.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Acetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 28.12.2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 60-35-5 im European chemical Substances Information System ESIS