Acetamid

Strukturformel
Kristallsystem	trigonal[1]
Raumgruppe	R3c (Raumgruppen-Nr. 161)[1]
Gitterkonstanten	a = 11,44 Å; c = 13,50 Å mit 18 Formeleinheiten pro Elementarzelle[1]
Allgemeines
Name	Acetamid
Andere Namen	Essigsäureamid Ethanamid Ethansäureamid
Summenformel	C2H5NO
CAS-Nummer	60-35-5
Kurzbeschreibung	farblose, hygroskopische Kristalle[2]
Eigenschaften
Molare Masse	59,07 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,16 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	82 °C[2] 69 °C (metastabile Kristallform)[2]
Siedepunkt	221 °C (Zersetzung)[2]
Dampfdruck	1,3 Pa (20 °C)[2]
Löslichkeit	sehr gut in Wasser (2200 g·l−1 Wasser bei 20 °C)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 351 EUH: keine EUH-Sätze P: 281-​308+313 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 40 S: (2)-36/37
MAK	nicht festgelegt[2]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Acetamid ist das Amid der Essigsäure. Acetamid wird als Lösungsmittel verwendet.

Gewinnung und Darstellung

Acetamid wird durch Erhitzen von Ammoniumacetat unter Dehydratisierung hergestellt:^[4]

$\mathrm{CH_3COONH_4 \longrightarrow CH_3{-}CO{-}NH_2 + H_2O}$

Es kann unter anderem auch durch Umsetzung von Acetylchlorid und Ammoniak erzeugt werden:^[4]

$\mathrm{H_3C{-}CO{-}Cl + NH_3 \longrightarrow CH_3{-}CO{-}NH_2 + HCl}$

Verwendung

Es dient hauptsächlich als Lösungsmittel, da sich in ihm (im geschmolzenen Zustand) viele Substanzen gut lösen.^[4] Außerdem findet es Anwendung in der Herstellung von Methylamin. Weiterhin wird es eingesetzt in der Leder-, Tuch-, und Papierindustrie sowie als Vulkanisationsbeschleuniger für synthetischen Kautschuk.^[5]

Biologische Bedeutung

Die Kristalle sind brennbar. Beim Verbrennen bilden sich toxische Dämpfe (Stickoxide). Der Stoff reagiert mit Säuren und starken Oxidationsmitteln.

Der Stoff wird inhalativ aufgenommen und reizt die Haut bzw. Augen. Eine Einwirkung von Acetamid ist an Rötungen und Schmerzen zu erkennen. Bei Tierversuchen traten Geburtsschäden auf und es besteht der Verdacht, dass Acetamid beim Menschen krebserzeugend ist.

Acetamid als Mineral

Acetamid konnte 1974 als natürliches Bildungsprudukt auf in der Kohlegrube bei Tscherwonohrad in der Ukraine gefunden werden. Es wurde daher von der International Mineralogical Association (IMA) als eigenständiges Mineral anerkannt (interne Register-Nr. IMA1974-039). Diese führt es gemäß der Systematik der Minerale nach Strunz (9. Auflage) als Salz organischer Säuren in der Mineralklasse der „Organischen Verbindungen“ unter der System-Nr. „10.AA.20“^[6] (8. Auflage: IX/D.01-20). Die Einstufung als Salz organischer Säuren entspricht allerdings nicht der chemischen Zusammensetzung, da Acetamid chemisch kein Salz, sondern ein ungeladenes Molekül ist. Die im englischsprachigen Raum ebenfalls geläufige Systematik der Minerale nach Dana führt das Mineral unter der System-Nr. „50.04.07.01“.

Acetamid kristallisiert im trigonalen Kristallsystem mit der kristallchemischen Zusammensetzung CH₃CONH₂^[1], hat eine Mohshärte von 1 bis 1,5 und entwickelt überwiegend farblose, prismatische Kristalle bis etwa fünf Millimeter Länge und glas- bis fettglänzenden Oberflächen, aber auch Stalaktiten und körnige Mineral-Aggregate.

Acetamid bildet sich bei einer Temperatur zwischen 50° und 150° in ammoniakreichen Bereichen brennender Kohlehalden (Kohlebrand). Aufgrund seiner Flüchtigkeit und Löslichkeit ist das Mineral nicht beständig und kann daher nur bei trockenem Wetter gefunden werden. ^[7]

Bisher ist nur die Typlokalität Tscherwonohrad als Fundort für Acetamid bekannt.^[8]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Hugo Strunz, Ernest H. Nickel: Strunz Mineralogical Tables. 9. Auflage. E. Schweizerbart'sche Verlagsbuchhandlung (Nägele u. Obermiller), Stuttgart 2001, ISBN 3-510-65188-X, S. 717.
2. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu Acetamid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 28.12.2007 (JavaScript erforderlich).
3. ↑ ^{a b} Eintrag zu CAS-Nr. 60-35-5 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ ^{a b c} Thieme Chemistry (Hrsg.): RÖMPP Online – Version 3.11. Georg Thieme Verlag KG, Stuttgart 2011.
5. ↑ Brockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 144.
6. ↑ IMA/CNMNC List of Mineral Names – Acetamide (englisch, PDF 1,8 MB; S. 1).
7. ↑ Acetamid. In: Handbook of Mineralogy.
8. ↑ Mindat - Acetamide (englisch).

Literatur

• B.I. Srebrodol'skii: Acetamide - a new mineral. In: Zapiski Vserossiyskogo Mineralogicheskogo Obshchestva. (1975): 104(3), S. 326-328; In: American Mineralogist. (1976): 61, S. 338.
• M. Windholz, S. Budavari, R.F. Blumetti, E.S. Otterbein (Hrsg.): The Merck Index. 10. Auflage. Merck & Co., Rahway (NJ, USA) 1983.
• B.I. Srebrodol'skii: Phases of mineral formation on spoil heaps of coal mines. Doklady Acad. Nauk SSSR: 290 (1986): 1730174.
• Acta Crystallographica. (1971): B27, S. 1094-1098.