- Essigsäurechlorid
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Strukturformel 
Allgemeines Name Essigsäurechlorid Andere Namen Acetylchlorid
Summenformel C2H3ClO CAS-Nummer 75-36-5 Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit Eigenschaften Molare Masse 78,5 g·mol–1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 1,10 g·cm–3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt Siedepunkt Dampfdruck Löslichkeit reagiert heftig mit Wasser[1]
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] 
Leicht-
entzündlichÄtzend (F) (C) R- und S-Sätze R: 11-14-34 S: (1/2)-9-16-26-45 WGK 1[1] Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Essigsäurechlorid ist das funktionelle Chlorderivat der Essigsäure, in dem die Hydroxygruppe der Säure durch Chlor substituiert wird.
Inhaltsverzeichnis
Darstellung
Essigsäurechlorid wird durch die Umsetzung von Calciumchlorid mit Essigsäureanhydrid hergestellt. Alternativ lässt es sich durch Umsetzung von Essigsäure mit Thionylchlorid, Phosphor(III)-chlorid oder Phosphor(V)-chlorid erhalten.
Eigenschaften
Essigsäurechlorid ist sehr flüchtig, es raucht an feuchter Luft infolge Bildung von HCl und besitzt eine heftige Reiz- bzw. Ätzwirkung auf die Atemwege. Wie alle Carbonsäurechloride ist Essigsäurechlorid sehr reaktionsfähig. Mit Wasser reagiert es rasch und exotherm unter Bildung von Essigsäure, mit Alkoholen und Phenolen unter Bildung der entsprechenden Ester und mit Ammoniak sowie primären und sekundären Aminen werden Amide gebildet. Dabei wird jeweils Chlorwasserstoff abgespalten.
Verwendung
Essigsäurechlorid wird hauptsächlich zur Veresterung und Acetylierung in chemischen Synthesen benutzt. Aber auch bei der Synthese von Arzneimitteln (Acetylsalicylsäure) wird Essigsäurechlorid bei der Veresterung eingesetzt. Zusammen mit Natriumacetat dient es zur Darstellung von Essigsäureanhydrid:
Quellen
- ↑ a b c d e f Eintrag zu CAS-Nr. 75-36-5 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 75-36-5 im European chemical Substances Information System ESIS
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