Ethylacetoacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Acetessigester
Andere Namen	Acetessigsäureethylester Ethylacetoacetat Ethyl-3-oxobutyrat 3-Oxobutansäure-ethylester
Summenformel	C6H10O3
CAS-Nummer	141-97-9
Kurzbeschreibung	farblose, leicht ölige, aromatisch riechende Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse	130,14 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,03 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	−44 °C[1]
Siedepunkt	180 °C[1]
Dampfdruck	1 hPa (20 °C)[1]
Löslichkeit	mäßig in Wasser (125 g/l bei 20 °C)[1], beliebig in den meisten organischen Lösungsmitteln
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: 24
MAK	noch nicht eingestuft[1]
WGK	1[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Acetessigester ist eine farblose, leicht ölige Flüssigkeit.

Herstellung

Technische Prozesse erzeugen Acetessigester aus Ethanol und Diketen. Ein anderer Weg ist die Claisen-Kondensation des Ethylacetats. Erstmals dargestellt wurde er von Johannes Wislicenus.

Verwendung

Acetessigester ist durch die funktionellen Gruppen Ausgangsmittel für organische Synthesen, besonders die Japp-Klingemann-Reaktion läuft gut ab. Er wird auch Lösungsmittel eingesetzt.

Eigenschaften

Molekülmodell von Acetessigester

Die aktivierte Methylengruppe zwischen den beiden Carbonylfunktionen ist sehr reaktiv und lässt sich alkylieren, acylieren und halogenieren. So funktionalisierte Acetessigesterderivate können mit konzentrierter Lauge in Carbonsäuren gespalten werden und mit Säuren bildet sich ein Keton. Acetessigester zeigt eine ausgeprägte Keto-Enol-Tautomerie (in n-Hexan liegen 46 % des Acetessigesters als Enol vor).

$Enol \rightleftharpoons Keton$

Es handelt sich um eine C-H-acide Verbindung, pKs = 11, da das Enolat-Anion stark mesomeriestabilisiert ist.

Analytik

Eisen(III)-chlorid-Lösung färbt eine wässrige Acetessigesterlösung durch Komplexbildung violett:

Die Reaktion ist wenig spezifisch, weil andere enolisierbare β-Ketocarbonsäuren (wie z. B. Salicylsäure) und deren Ester die gleiche Reaktion zeigen.

Acetessigester wird in der Baustoffanalytik eingesetzt zur Bestimmung von freiem Calciumoxid (CaO) in Flugaschen oder Zement. (Bestimmung nach Franke)

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h} Eintrag zu CAS-Nr. 141-97-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 07.01.2008 (JavaScript erforderlich)

Literatur

• Hans Beyer, Wolfgang Walter: Lehrbuch der Organischen Chemie; S. Hirzel Verlag, Stuttgart - Leipzig 1998, 23. überarb. und aktualisierte Auflage; ISBN 3-7776-0808-4