Methylacetoacetat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Methylacetoacetat
Andere Namen	Acetylessigsäuremethylester Methylacetessigester Butan-3-onsäuremethylester Acetessigsäuremethylester
Summenformel	C5H8O3
CAS-Nummer	105-45-3
PubChem	150848
Kurzbeschreibung	farblose Flüssigkeit mit angenehmem Geruch[1]
Eigenschaften
Molare Masse	116,12 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,08 g·cm−3[1]
Schmelzpunkt	−80 °C[1]
Siedepunkt	170 °C[1]
Dampfdruck	2 mbar (20 °C)[1]
Löslichkeit	leicht löslich in Wasser (863 g·l−1 bei 20 °C)[1]
Brechungsindex	1,4185 (20 °C, 589 nm)[2]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung aus EU-Verordnung (EG) 1272/2008 (CLP) [3] Achtung H- und P-Sätze H: 319 EUH: keine EUH-Sätze P: 305+351+338 [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36 S: (2)-26
LD50	3230 mg·kg−1 (oral Ratte)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

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Methylacetoacetat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der substituierten Carbonsäureester und Ketone.

Gewinnung und Darstellung

Methylacetoacetat kann durch Methoxycarbonylierung von Aceton mit Dimethylcarbonat gewonnen werden.^[4]

Eigenschaften

Methylacetoacetat ist ein farblose, schwer entzündliche und wenig flüchtige Flüssigkeit mit angenehmem Geruch. Sie ist leicht löslich in Wasser, wobei die wässrige Lösung sauer reagiert.^[1] Methylacetoacetat tritt als Metabolit des Pestizids Mevinphos auf.^[5]

Verwendung

Methylacetoacetat wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie Pyrazolen, Pyrimidinen und Coumarinderivaten verwendet.

Sicherheitshinweise

Die Dämpfe von Methylacetoacetat können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 62 °C, Zündtemperatur 280 °C) bilden.^[1]

Verwandte Verbindungen

• Ethylacetoacetat

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g h i j k} Eintrag zu CAS-Nr. 105-45-3 in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 29. Oktober 2010 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Datenblatt Methylacetoacetat bei Merck, abgerufen am 29. Oktober 2010.
3. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 105-45-3 im European chemical Substances Information System ESIS (ergänzender Eintrag)
4. ↑ Chemical Papers Volume 64, Number 6, 758-766, Synthesis of methyl acetoacetate from acetone and dimethyl carbonate with alkali-promoted MgO catalysts, doi:10.2478/s11696-010-0068-9
5. ↑ Mevinphos (Inchem)