Fenchol

Fenchole (1,3,3-Trimethyl-2-nor-bornanole) sind bicyclische Monoterpen-Alkohole mit der Summenformel C₁₀H₁₈O und der Molaren Masse von 154,25 g·mol⁻¹. Von dem mit Borneol isomeren Naturstoff existieren vier Stereoisomere, nämlich die α-Fenchole [(+)- und (-)-α-Fenchol] sowie die β-Fenchole [(+)- und (-)-β-Fenchol], bei denen die Hydroxygruppe oberhalb der Ebenen des Sechsrings steht.^[1] Sie kommen z. B. im Rosmarin, Hopfen, Muskatnussöl und im Kiefernöl sowie Früchten wie der Limette^[2], der Grapefruit und Schale der Orange^[3] vor.

Eigenschaften

Natürliches, aus Pflanzen extrahiertes Fenchol ist immer ein Gemisch der vier verschiedenen Isomere (CAS 1632-73-1) mit insgesamt Campher-artigem Geruch,^[4] dessen Zusammensetzung von der Pflanzenspezies abhängt. Daher gibt es auch für das Gemisch keinen definierten Schmelzpunkt (Bereich von 35 bis 40 °C) oder Siedepunkt (~ 200 °C).^[5] Die Einzelisomere besitzen jeweils einen eigenen Geruch, der von limonenartig über campherartig bis zu holzartig, erdig reicht. Der Geschmack ist bitter und limettenartig.^[3] In Wasser sind die Fenchole nahezu unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Das (+)-α-Isomer wirkt reizend auf Augen, Haut und Schleimhäute.^[6]

Isomere

Fenchole
Kurzname	(+)-α-Fenchol	(–)-α-Fenchol	(±)-α-Fenchol	(±)-α/β-Fenchol	(+)-β-Fenchol	(–)-β-Fenchol	(±)-β-Fenchol
IUPAC-Name	(+)-(1R,2R,4S)-α-Fenchol	(–)-(1S,2S,4R)-α-Fenchol			(–)-(1S,2R,4R)-β-Fenchol	(+)-(1R,2S,4S)-β-Fenchol
Strukturformel			Gemisch	Gemisch			Gemisch
CAS-Nummer	2217-02-9	512-13-0	36386-49-9	1632-73-1	64439-31-2	470-08-6	36386-50-2
Aggregatzustand	fest					flüssig
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff					farbloses Öl
Schmelzpunkt	47–47,5 °C [7][1]	43,7–48,5 °C [7]	38 °C [7]	35–40 °C [5]	26–27 °C [7]	7–8 °C [7]	6 °C [7]
Siedepunkt		94 °C (20 mmHg) [7]	200 °C [7]	~200 °C [5]			201 °C [7]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol
Geruch		holzartig, erdig[8] campherartig[9]		charakteristisch [5] limonenartig[7]
Gefahrstoffkennzeichnung Quellen [10][5]	keine Gefahrensymbole	unbekannt		keine Gefahrensymbole	unbekannt
R-Sätze	keine R-Sätze	?		keine R-Sätze	?
S-Sätze	22-24/25	?		22-24/25	?

Darstellung, Reaktionen und Verwendung

Fenchole können durch Reduktion von Fenchon mit Natrium in Ethanol dargestellt werden. Durch Dehydratisierung von Fencholen entstehen die selten in Ätherischen Ölen vorkommenden, ungesättigten Fenchene.^[11]

(-)-α-Fenchol wird als Komponente von Parfums eingesetzt.^[8] Auch im Bergamotteöl sind geringe Mengen Fenchole enthalten.

Natürliches Fenchol (CAS 1632-73-1) besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe, FEMA GRAS#2480)^[12] und kann damit als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden. 2003 wurden in den USA 316,67 Pfund (= 143,6 kg) Fenchol verbraucht; der ADI-Wert wurde auf 0,533 mg festgelegt.^[13]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
2. ↑ Michèle Lees: Food authenticity and traceability.Woodhead Publishing, 2003, ISBN 9781855735262, S. 208
3. ↑ ^{a b} George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 9780849394164, S. 1091
4. ↑ TheGoodsCompany: Fenchol
5. ↑ ^{a b c d e} Gefahrstoffdatenblat (MSDS) für Fenchol (CAS 1632-73-1) beim Hersteller CarlRoth (PDF)
6. ↑ J.I.G. Codagan, J. Buckingham, F. J. MacDonald, P. H. Rhodes: Dictionary of organic compounds. 6. Auflage, S. 6288, CRC Press, 1996, ISBN 9780412540905
7. ↑ ^{a b c d e f g h i j} S. Yanna: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 9781584884163, S. 1394–1395
8. ↑ ^{a b} TheGoodsCompany: Data for (-)-alpha-fenchol
9. ↑ D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982, ISBN 3-540-12263-X
10. ↑ Stoffdaten des (+)-α-Fenchol bei SigmaAldrich
11. ↑ Universität Erlangen: Naturstoffchemie: Terpene, Vorlesungsscript
12. ↑ Dictionary of Flavors. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2009, ISBN 9780813821351, S. 78
13. ↑ G. A. Burdock, G. Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 9780849330346, S. 654