Fenchole

Fenchole (1,3,3-Trimethyl-2-nor-bornanole) sind bicyclische Monoterpen-Alkohole mit der Summenformel C₁₀H₁₈O und der Molaren Masse von 154,25 g·mol⁻¹. Von dem mit Borneol isomeren Naturstoff existieren vier Stereoisomere, nämlich die α-Fenchole [(+)- und (–)-α-Fenchol] sowie die β-Fenchole [(+)- und (–)-β-Fenchol], bei denen die Hydroxygruppe oberhalb der Ebenen des Sechsrings steht.^[1] Sie kommen z. B. im Rosmarin, Hopfen, Muskatnussöl und im Kiefernöl sowie Früchten wie der Limette^[2], der Grapefruit und Schale der Orange^[3] vor.

Eigenschaften

Natürliches, aus Pflanzen extrahiertes Fenchol ist immer ein Gemisch der vier verschiedenen Isomere (CAS 1632-73-1) mit insgesamt Campher-artigem Geruch,^[4] dessen Zusammensetzung von der Pflanzenspezies abhängt. Daher gibt es auch für das Gemisch keinen definierten Schmelzpunkt (Bereich von 35 bis 40 °C) oder Siedepunkt (~ 200 °C).^[5] Die Einzelisomere besitzen jeweils einen eigenen Geruch, der von limonenartig über campherartig bis zu holzartig, erdig reicht. Der Geschmack ist bitter und limettenartig.^[3] In Wasser sind die Fenchole nahezu unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Das (+)-α-Isomer wirkt reizend auf Augen, Haut und Schleimhäute.^[6]

Isomere

Fenchole
Kurzname	(+)-α-Fenchol	(–)-α-Fenchol	(±)-α-Fenchol	(±)-α/β-Fenchol	(+)-β-Fenchol	(–)-β-Fenchol	(±)-β-Fenchol
IUPAC-Name	(+)-(1R,2R,4S)-α-Fenchol	(–)-(1S,2S,4R)-α-Fenchol			(–)-(1S,2R,4R)-β-Fenchol	(+)-(1R,2S,4S)-β-Fenchol
Strukturformel			Enantiomerengemisch	Gemisch von Stereoisomeren			Enantiomerengemisch
CAS-Nummer	2217-02-9	512-13-0	36386-49-9	1632-73-1	64439-31-2	470-08-6	36386-50-2
Aggregatzustand	fest					flüssig
Kurzbeschreibung	farbloser Feststoff					farbloses Öl
Schmelzpunkt	47–47,5 °C [7][1]	43,7–48,5 °C [7]	38 °C [7]	35–40 °C [5]	26–27 °C [7]	7–8 °C [7]	6 °C [7]
Siedepunkt		94 °C (20 mmHg) [7]	200 °C [7]	~200 °C [5]			201 °C [7]
Löslichkeit	unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol
Geruch		holzartig, erdig[8] campherartig[9]		charakteristisch [5] limonenartig[7]
GHS- Einstufung [10] [5]	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	Achtung	keine GHS-Piktogramme	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar	keine Einstufung verfügbar
H- und P-Sätze	siehe oben	siehe oben	315-319-335	keine H-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	keine EUH-Sätze	keine EUH-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben
	siehe oben	siehe oben	261-​305+351+338	keine P-Sätze	siehe oben	siehe oben	siehe oben
Gefahrstoffkennzeichnung Quellen [11][5]	keine Gefahrensymbole	keine Einstufung verfügbar		keine Gefahrensymbole	keine Einstufung verfügbar
R-Sätze	keine R-Sätze	siehe oben		keine R-Sätze	siehe oben
S-Sätze	22-24/25	siehe oben		22-24/25	siehe oben

Darstellung, Reaktionen und Verwendung

Fenchole können durch Reduktion von Fenchon mit Natrium in Ethanol dargestellt werden. Durch Dehydratisierung von Fencholen entstehen die selten in Ätherischen Ölen vorkommenden, ungesättigten Fenchene.^[12]

(–)-α-Fenchol wird als Komponente von Parfums eingesetzt.^[8] Auch im Bergamotteöl sind geringe Mengen Fenchole enthalten.

Natürliches Fenchol (CAS 1632-73-1) besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe, FEMA GRAS#2480)^[13] und kann damit als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden. 2003 wurden in den USA 316,67 Pfund (= 143,6 kg) Fenchole als Geruchsstoffe verbraucht; der ADI-Wert in Lebensmitteln wurde auf 0,533 mg festgelegt.^[14]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Römpp CD 2006, Georg Thieme Verlag 2006
2. ↑ Michèle Lees: Food authenticity and traceability.Woodhead Publishing, 2003, ISBN 9781855735262, S. 208
3. ↑ ^{a b} George A. Burdock: Encyclopedia of Food and Color Additives. CRC Press, 1996, ISBN 9780849394164, S. 1091
4. ↑ TheGoodsCompany: Fenchol
5. ↑ ^{a b c d e f} Datenblatt Fenchole bei Carl Roth, abgerufen am 14. Dezember 2010.
6. ↑ J.I.G. Codagan, J. Buckingham, F. J. MacDonald, P. H. Rhodes: Dictionary of organic compounds. 6. Auflage, S. 6288, CRC Press, 1996, ISBN 9780412540905
7. ↑ ^{a b c d e f g h i j} S. Yanna: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 9781584884163, S. 1394–1395
8. ↑ ^{a b} TheGoodsCompany: Data for (-)-alpha-fenchol
9. ↑ D'Ans-Lax, Taschenbuch für Chemiker und Physiker, 4. Auflage, Band 2, Springer Verlag 1982, ISBN 3-540-12263-X
10. ↑ Datenblatt Fenchyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 29. April 2011.
11. ↑ Datenblatt (1R)-endo-(+)-Fenchyl alcohol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 15. Juni 2011.
12. ↑ Universität Erlangen: Naturstoffchemie: Terpene, Vorlesungsscript.
13. ↑ Dictionary of Flavors. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2009, ISBN 9780813821351, S. 78.
14. ↑ G. A. Burdock, G. Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 9780849330346, S. 654.