Fette Öle

Verschiedene Fett-Produkte im Supermarkt

Allgemeine chemische Struktur von Fett

Fette und fette Öle (Neutralfette) sind Ester des dreiwertigen Alkohols Glycerin (Propan-1,2,3-triol) mit drei, meist verschiedenen, überwiegend geradzahligen und unverzweigten aliphatischen Monocarbonsäuren, den Fettsäuren. Verbindungen dieser Art werden auch Triglyceride genannt, die IUPAC empfiehlt jedoch als Name Triacylglycerine.

Je nachdem, ob ein Fett bei Raumtemperatur fest oder flüssig ist, spricht man von Fett oder fettem Öl. Bekannteste Fette sind die namensgebenden Stoffgemische aus verschiedenen Fettsäuretriglyceriden, die aus Tieren gewonnen werden, der Ausdruck fettes Öl grenzt die (dünn)flüssigen Fette von anderen Gruppen der Öle (allgemein unspezifisch diverse Gruppen flüssiger organischer Verbindungen) ab.

Als Naturstoffe werden Fette den Lipiden zugeordnet und sind in lipophilen organischen Lösungsmitteln wie Petrolether, Ether und Benzol löslich. Fette sind mit einem Energieinhalt von 38,9 kJ/g der wichtigste Energiespeicher für Tiere und auch einiger Pflanzen. In Pflanzen findet man Fette vornehmlich in Samen oder Keimen, im tierischen Organismus im Fettgewebe. Fette und fette Öle finden Verwendung als Nahrungsmittel (Speisefette und Speiseöle), und werden auch technisch zum Beispiel als Schmierstoff (Schmierfette, Schmieröle) eingesetzt.

Gewinnung

Fette werden entweder aus tierischen Produkten oder aus Pflanzen (Nutzpflanzen), teilweise auch in der chemischen Industrie gewonnen. Tierische Fette werden entweder direkt aus Fettgewebe geschmolzen (Schmalz, Tran, Talg) oder aber aus Milch (Butter) gewonnen. Für Lebensmittel verwendete pflanzlichen Öle und Fette werden aus Ölpflanzen oder Ölsaat durch Pressung oder Extraktion mit Dampf oder Lösungsmitteln gewonnen. Raffination und damit Entfernung unerwünschter Inhaltsstoffe macht die Fette für den Menschen nutzbar. Margarine ist ursprünglich tierischer Herkunft gewesen, wird heutzutage aber durch Hydrierung (Fetthärtung) der C=C-Doppelbindung(en) in den Fettsäure-Resten pflanzlicher Öle (Sonnenblumenöl, Rapsöl etc.) gewonnen. Dabei können sich trans-Fettsäuren bilden.

In Deutschland gab es im Jahr 2006 53 Betriebe, die mit der Fett-Gewinnung und -Raffination befasst waren. Mit 3445 Mitarbeitern wurde ein Gesamtumsatz von 131 Mio. Euro erreicht. Die Raffination von Fetten ist mit 82,7 Mio. Euro ein wichtiger Wirtschaftszweig.^[1]

Im Jahr 2007 wurden in Deutschland 2,4 Mio. Tonnen Rüböl (z.B. Rapsöl), 685.300 Tonnen Sojaöl, 47.700 Tonnen Sonnenblumöl, 1.961 Tonnen Leinöl hergestellt. Raffiniert wurden 2007 hauptsächlich Rapsöl (1,55 Mio. Tonnen), Sonnenblumöl (195.000 Tonnen), Sojaöl (510.600 Tonnen), Palmöl (504.000 Tonnen). Ein Großteil der Produkte ist für den Export bestimmt. Die Produktion von Margarine (2007: 430.000 Tonnen) und Butter (2007: 1,35 Mio. Tonnen) ist ebenfalls wichtig.^[2]

Eigenschaften

Beispiel für ein Triglycerid in Fetten und Ölen. Ein Fettsäurerest ist einfach- ein anderer dreifachungesättigt.

Pflanzenöl verbrennt an einem Docht mit leicht rußender Flamme

Die physikalischen Eigenschaften eines Fettes werden durch die Kettenlängen und besonders durch die Häufigkeit von C=C-Doppelbindungen – wie ungesättigt sie sind – in den Fettsäureresten beeinflusst. Doppelbindungen in natürlichen Fetten und Ölen besitzen fast ausschließlich cis-Konfiguration; enthält eine Fettsäure mehrere Doppelbindungen, so sind sie in der Regel durch eine Methylengruppe (-CH₂-) voneinander getrennt. Die nebenstehende Abbildung zeigt ein typisches Beispiel für ein Triglyceridmolekül, wie es in vielen pflanzlichen Fetten enthalten ist. Pflanzlichen Fette enthalten viele ungesättigte Fettsäuren und liegen daher meist als Öle vor.

Natürliche Fette enthalten meist unterschiedliche Fettsäuren, stellen immer ein Gemisch verschiedener klar definierter Fette mit einheitlicher molekularer Struktur dar und weisen keinen scharfen Schmelzpunkt, sondern einen Schmelzbereich auf. Mit steigender Kettenlänge und abnehmender Anzahl an Doppelbindungen zwischen den Kohlenstoffatomen der Kette steigt die Schmelztemperatur. Die festen Produkte enthalten hohe Anteile langer und gesättigter Fettsäuren, wohingegen die Fettsäuren in den flüssigen Ölen überwiegend einfach oder mehrfach ungesättigt sind. Beim Erhitzen zersetzen sich Fette zum Teil bereits unterhalb ihres Siedepunktes.

Durch die relativ langen Ketten der Fettsäuren (4 bis 26, typischerweise 12 bis 22 Kohlenstoffatome, praktisch immer geradzahlige Anzahl) werden die Sauerstoffatome der Esterbindung abgeschirmt, so dass Fette hydrophob und damit kaum in Wasser löslich sind. Dadurch haben sie keinen Einfluss auf den osmotischen Zustand einer wässrigen Phase wie zum Beispiel Zellsaft, Zwischenzellflüssigkeit, Blut, Lymphe bei Tieren, Vakuole und Transportgefäße bei Pflanzen. Sie bilden somit als Depotfett eine geeignete Speicherform für Energie - beim Menschen liegt die Menge dafür bei 10 kg und mehr.

Es wurden Hinweise gefunden, nach denen ein Fettgeschmack – neben den bereits bekannten Geschmacksrichtungen salzig, sauer, süß bitter und umami – eine weitere Qualität des Geschmackssinns darstellen könnte: In Mäusen führen in der Nahrung enthaltene Fettsäuren wie Linolsäure zu einer Aktivierung von Geschmackssinneszellen und Nervenzellen in den geschmacksrelevanten Bereichen des Gehirns.^[3][4]

Fette sind jedoch meist geruchs- und geschmacklos, wirken aber als Aromaträger. Der bei ranzigem Fett auftretende intensive Geruch stammt von kurzkettigen, freigesetzten Fettsäuren wie zum Beispiel Buttersäure oder von Keto- oder Hydroxy-Fettsäuren, die für den menschlichen Organismus giftig sind.

Zusammensetzung einiger Fette und Öle

Anzahl C-Atome	Cis-Doppelbindung an	Name	Butter	Olivenöl	Kokosfett	Leinöl	Sonnenblumenöl
4, 6, 8, 10	-	Buttersäure, Capronsäure, Caprylsäure, Caprinsäure	9 %	0 %	16 %	0 %	0 %
12	-	Laurinsäure	4 %	0 %	48 %	0 %	0 %
14	-	Myristinsäure	8 %	1 %	16 %	0 %	0 %
16	-	Palmitinsäure	22 %	10 %	9 %	5 %	8 %
18	-	Stearinsäure	10 %	2 %	3 %	4 %	8 %
18	9	Ölsäure	37 %	78 %	6 %	22 %	27 %
18	9, 12	Linolsäure	10 %	9 %	2 %	17 %	57 %
18	9, 12, 15	Linolensäure	0 %	0 %	0 %	50 %	0 %
20	5, 8, 11, 14	Arachidonsäure	0 %	0 %	0 %	0 %	0 %

Physiologie

Fette und Öle gehören zu den Grundnährstoffen des Menschen. Sie werden im menschlichen Körper unter anderem benötigt als

• Energielieferant (sogenannter Reservestoff
• Isolatoren gegen Kälte
• Lösungsmittel für nur fettlösliche Stoffe wie Vitamine
• Schutzpolster für innere Organe und das Nervensystem
• Bestandteil der Zellmembranen

Fette als Energiespeicher

Fette sind neben den Kohlenhydraten (Zucker, Glykogen) die wichtigsten Energiespeicher der Zellen. Der physiologische Brennwert liegt mit circa 39 kJ/g Fett mehr als doppelt so hoch wie bei Kohlenhydraten und Eiweiß (17,2 kJ/g).

Das Depotfett als Energiespeicher im menschlichen Körper stammt aus dem mit der Nahrung aufgenommenen Fett, oder aus in anderer Form dem Körper zugeführter Energie (Zucker und Eiweiß), die in Fett umgewandelt wurde. Es ist umstritten, in welchem Umfang die Umwandlung der Hauptnahrungsbestandteile Fett, Kohlehydrate und Eiweiß unmittelbar zur Bildung von Fettgewebe beiträgt. Insbesondere aus Sicht der Kalorienlehre wird ein solcher Zusammenhang hergestellt. Andere Säugetiere können gut aus einem Energieüberschuss in der Nahrung Depotfette bilden.

Die Dichte des menschlichen Fettgewebes liegt bei 0,94 kg/l, der physiologische Brennwert (Energiegehalt) bei rund 29.000 kJ/kg (7.000 kcal/kg). Im Blut des Menschen werden die Gesamttriglyceride bestimmt und zählen als solche neben dem Cholesterinwert zu den Blutfetten. Der Normalwert der Triglyceride im Blut beträgt 70 bis 170 mg/dl.

Laut der Deutschen Gesellschaft für Ernährung (DGE) ist eine Fettzufuhr von 60 bis 80 g pro Tag für einen erwachsenen Menschen ausreichend, was 25 Prozent der zugeführten Kalorien entspricht. Dabei kann es durchaus zu kleinen Überschreitungen kommen, sofern in den folgenden Tagen die Fettzufuhr ausgeglichen wird. Maximal sollten Frauen wöchentlich ca. 420 g und Männer ca. 560 g Fett zu sich nehmen.

trans-Fettsäuren können den Körper belasten, da sie Gefäßschädigungen fördern.

Biosynthese der Fette

Der Aufbau der Triacylglycerine erfolgt aus den Bestandteilen Glycerin und Fettsäuren in mehreren Reaktionsschritten.

Zunächst wird die Fettsäure mithilfe einer von mehreren Fettsäure-CoA-Ligasen und Glycerin mittels einer der Glycerinkinasen aktiviert. Die Endprodukte Acyl-CoA und Glycerin-3-phosphat reagieren zur Lysophosphatidsäure, katalysiert vom Enzym Glycerinphosphat-O-Acyltransferase. Ein weiteres Fettsäuremolekül wird von der Acylglycerin-3-phosphat-O-Acyltransferase übertragen, es entsteht Phosphatidsäure. Eine der Phosphatidat-Phosphatasen spaltet Phosphat ab, wobei Diacylglycerol übrig bleibt. Schließlich überträgt die Diacylglycerol-O-Acyltransferase ein drittes Fettsäuremolekül zum Triacylglycerin.^[5]

Abbau der Fette

In Fettzellen werden Triacylglycerine mit einer Hülle aus dem Proteinkomplex Perilipin:CGI-58 umgeben, der je nach Phosphorylierungsgrad den Abbau der Fette durch Hydrolyse verhindert. Für den Beginn des Abbaus ist das Enzym Hormonsensitive Lipase (HSL) zuständig, die sowohl einer positiven (Katecholamine, ACTH, Glucagon) als auch einer negativen Regulation (Insulin) unterworfen ist.

Der Abbau der Triacylglycerine erfolgt in zwölf Schritten: nach Phosphorylierung der HSL und ihrer Dimerisierung wird die Proteinschicht um die Lipide mit Katecholaminen oder Glucagon aufgebrochen, Perilipin trennt sich von CGI-58 und wird von Proteinkinase A phosphoryliert und später mit Proteinphosphatase 1 recycliert. HSL gelangt in die Nähe der Lipide; ihre Hydrolyseaktivität wird durch Komplexierung mit FAB4 noch verstärkt. So entstehen aus Cholesterinestern Fettsäuren und Cholesterin und aus Triacylglycerin Glycerin und drei Moleküle Fettsäure. Dephosphorylierung der HSL beendet den Prozess, wobei die Identität der Phosphatase, die diese Reaktion katalysiert, unbekannt ist. Der Ablauf des gesamten Stoffwechselweg wurde aus Ratten- und Mäusezellen erschlossen.^[6]

Verwendung

Die Verwendung von Fetten und fetten Ölen (letztere werden umgangssprachlich meist kurz Öle genannt) als Nahrungsmittel und in der Nahrungsmittel-Zubereitung sowie in der -Konservierung ist weit verbreitet. Neuerdings werden erhebliche Mengen pflanzlicher Öle (Rapsöl, Palmöl etc.) chemisch zu Biodiesel umgesetzt. Dazu werden die Öle einer Umesterung mit Methanol in Gegenwart saurer heterogener Katalysatoren unterworfen. Dabei entstehen Fettsäuremethylester (FAME) und Glycerin. Fettsäuremethylester werden direkt als Biodiesel verkauft, viel größere Mengen werden jedoch herkömmlichem Diesel-Kraftstoff bereits in den Raffinerien der Mineralöl-Iindustrie beigemischt. Dazu hat der Gesetzgeber Vorschriften erlassen, demnach ist eine Beimischung von bis zu 5 Volumen-% Fettsäuremethylester ohne Kennzeichnung der Kraftstoffs zulässig und wird auch breit praktiziert. Der Fettsäuremethylester muss bestimmte genau definierte Qualitätsparameter erfüllen, die in der Norm DIN EN 14214 definiert sind.

Die direkte Verbrennung von aufgescholzenen Fetten und fetten Ölen in Lkw-Dieselmotoren ist verbreitet. Allerdings müssen die Fahrzeuge dafür zuvor speziell umgebaut werden.

Durch Verseifung (Esterspaltung mit Alkalihydroxiden) werden aus Fetten oder fetten Ölen die Alkalisalze von Fettsäuren (= Seife) hergestellt. Dabei fällt auch Glycerin an.

Analytik

Der Fettgehalt von Lebensmitteln wird in der Regel durch Extraktion mit lipophilen Lösemitteln bestimmt. Die FDA definiert Fett als den verseifbaren Anteil eines Lebensmittels. Damit fallen Nichtacylglyceride, wie z. B. Sterine oder Phosphatide, nicht unter die FDA-Definition von Fett.

Zur Fettcharakterisierung werden titrationsanalytische Kennzahlen wie z. B. Iodzahl, Reichert-Meißl-Zahl, Verseifungszahl, Peroxidzahl oder Säurezahl bestimmt. Die Fettsäureverteilung kann mittels Gaschromatografie ermittelt werden. Die Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft definierte bereits mehr als 400 Analyseverfahren, darunter Methoden zur Echtheitserkennung von nativem Olivenöl oder der Bestimmung von Abbauprodukten in benutzten Fritteusefetten.

Fettbegleitstoffe

Zu den Fettbegleitstoffen zählen:

• Phosphatide
• Sphingolipide
• Lipochrome
• Wachse

Fettverderb

Fette sind verderblich, insbesondere durch Licht, höhere Temperaturen, Luftsauerstoff, Wasser, Mikroben können sie sich chemisch verändern. In der Regel sind beim Verderb die Doppelbindungen oder die Esterbinden betroffen, wobei sie ranzig und daher giftig werden. Vorteilhaft schützt man Fette durch kühle, trockene, luftunzugängliche Lagerung.

Verwandte Themen

• Ölfarben: Öle spielen kunstgeschichtlich eine sehr wichtige Rolle als Bindemittel. Mit Farbpigmenten vermengt waren diese Ölfarben von entscheidender Bedeutung für die Entwicklung der Malerei (siehe auch: Ölmalerei). Auch als Firnis (Schutzanstrich nach Ausführung der Malerei) werden Pflanzenfette verwendet.

• Fett in der Kunst: Des Weiteren war Fett ein vom Künstler Joseph Beuys häufiger eingesetztes Material, um innerhalb eines künstlerischen Objektes oder einer Rauminstallation gespeicherte Energie zu symbolisieren. Bekannteste Objekte: die „Fettecke“ und der „Fettstuhl“.

• Fettabscheider: Typischerweise werden Fettabscheider in Metzgereien, Schlachthöfen, Fritier- und Großküchen eingesetzt. Sie werden immer dann eingesetzt, wenn Fette und Öle organischen Ursprungs aus dem Schmutzwasser zurückgehalten werden sollen. Über eine integrierte Prallplatte wird das Schmutzwasser in den Fettabscheider geführt, was zu einer Verringerung der Strömungsgeschwindigkeit und einer gleichförmigen Strömungsverteilung führt. Die Trennung der abscheidbaren Leichtstoffe (Fett) und Sinkstoffe (Schlamm) von Schmutzwasser wird alleine durch die Wirkung der Schwerkraft erreicht. Mit einem Koaleszenzabscheider können auch feiner verteilte Öle und Fette abgeschieden werden.

Weblinks

• Fette in der Ernährungspraxis: Folgen erhöhten Fettkonsums, Blutfette HDL und LDL, Cholesterin, Reduktion der Fettzufuhr
• Lipide auf der Homepage von Konrad Förstner
• Deutsche Gesellschaft für Fettwissenschaft
• Euro Fed Lipid – The European Federation for the Science and Technology of Lipids

Literaturquellen

1. ↑ Stat. Bundesamt, Wiesbaden, Produzierendes Gewerbe, Fachserie 4, Reihe 4.1.1, Januar 2008
2. ↑ Stat. Bundesamt Wiesbaden, Produzierendes Gewerbe 2007, Fachserie 4, Reihe 3.1
3. ↑ F. Laugerette et al.: CD36 involvement in orosensory detection of dietary lipids, spontaneous fat preference, and digestive secretions. In: J Clin Invest. 115, Nr. 11, 2005, ISSN 0021-9738, S. 3177–3184 (PDF; 0,7 MB).
4. ↑ A. El-Yassimi et al.: Linoleic Acid Induces Calcium Signaling, Src Kinase Phosphorylation, and Neurotransmitter Release in Mouse CD36-positive Gustatory Cells.. In: J Biol Chem. 283, Nr. 19, 2008, ISSN 1083-351X, S. 12949–12959 ([1]).
5. ↑ reactome.org: Triacylglyceride biosynthesis doi:10.3180/REACT_1190.2
6. ↑ D'Eustachio/reactome.org: Hormone-sensitive lipase (HSL)-mediated triacylglycerol hydrolysis, doi:10.3180/REACT_494.1