Flubenol

Strukturformel
Allgemeines
Freiname	Flubendazol
Andere Namen	Methyl-(5-(4-fluorbenzoyl)- 1H-benzimidazol-2-yl)carbamat
Summenformel	C16H12FN3O3
CAS-Nummer	31430-15-6
PubChem	35802
ATC-Code	QP52AC12
Arzneistoffangaben
Wirkstoffklasse	Anthelminthikum
Wirkmechanismus	Mikrotubuli-Inhibitor
Fertigpräparate	Cananthel® Flubendavet® Flubenol® Frommex® Vermicat®
Eigenschaften
Molare Masse	313,28 g·mol−1
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] unbekannt R- und S-Sätze R: ? S: ? Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Flubendazol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Benzimidazole. Es handelt sich um ein p-fluoriertes Analogon des Mebendazol. Flubendazol wird als Mittel gegen Endoparasiten (Anthelminthikum) eingesetzt.

Flubendazol hat eine Schmelztemperatur von 260°C und ist unlöslich in Wasser.

Wirkungsmechanismus

Flubendazol besitzt ein breites Wirkungsspektrum gegen Fadenwürmer (Nematoden) und Bandwürmer (Cestoden). Es wirkt relativ langsam, so dass eine genügend lange Kontaktzeit zum Wurm gewährleistet sein muss. Bei Tieren mit schneller Darmpassage (Fleischfresser) wirkt das Mittel daher weniger gut.

Wie alle Benzimidazole bindet sich Flubendazol an Tubulin, eine Proteinuntereinheit der Mikrotubuli, der Parasitenzelle (Mikrotubuliinhibitor). Dadurch kommt es zu einer Schädigung des Zytoskeletts, wodurch intrazelluläre Transport und Synthesevorgänge gestört werden (v.a. Glukose-Transport, ATP-Synthese). Der Parasit verhungert förmlich und stirbt ab und wird mit dem Kot ausgeschieden. Durch Hemmung der Ausbildung des Spindelapparats und Störung des Stoffwechsels während der Embryogenese wirkt das Mittel auch gegen die Eizellen der Würmer (ovozid).

Flubendazol wird im Darm kaum resorbiert.

Wirkungsspektrum

Bei oraler Verabreichung wird bei Haushund und Hauskatze Flubendazol über zwei bis drei Tage verabreicht. Das Mittel wirkt gegen Hakenwürmer (Ancylostoma caninum, Uncinaria stenocephalum), Zwergfadenwürmer (Strongyloides ssp.), Spulwürmer (Toxocara canis, Toxascaris leonina, Toxocara cati), Peitschenwürmer (Trichuris ssp.) sowie Echte Bandwürmer der Gattung Taenia. Bei Hunden mit Befall mit Herzwürmern (Dirofilaria immitis) wird der Wirkstoff über 5 Tage subkutan verabreicht.

Gegen Planarien (Dugesia tigrina), Hydren (Cnidaria) im Aquarium kann Flubendazol ebenfalls eingesetzt werden. Es wird in das Wasser eingemischt und 7 Tage wirken gelassen (kein Wasserwechsel). Nach 3-4 Wochen sollte die Anwendung wiederholt werden.

Kontraindikationen und Nebenwirkungen

Das Mittel ist sehr gut verträglich, selbst starke Überdosierungen bleiben ohne Folgen. Die LD₅₀ für die Maus liegt bei oraler Aufnahme über 2560 mg·kg^-1.

Siehe auch

• Fenbendazol
• Entwurmung

Weblinks

• vetpharm.unizh.ch

Einzelnachweise

1. ↑ Quelle Gefahrstoffkennzeichnung

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