Fluorcarbon

Einige bekannte Fluorocarbone.
A: Methylfluorid
B: Isofluran
C: Freon-12
D: Tetrafluorethan
E: Triflat
F: PTFE
G: PFOS
H: 5-Fluorouracil
I: Fluoxetin/Fluctin

Fluorcarbone bezeichnet eine Gruppe von Materialien im allgemeinen industriellen Sprachgebrauch der Anwender und Verarbeiter und weniger eine bestimmte chemische Stoffgruppe. Als Gemeinsamkeit enthalten diese Substanzen perfluorierte Kohlenstoffketten, aber nicht immer ausschließlich. Die wichtigste Funktion ist der wasserabweisende (hydrophobe) Charakter dieser Stoffe. Der Begriff leitet sich aus dem englischen fluorocarbon(s) ab.

Funktionsweise

Perfluorierte Kohlenwasserstoffe entstehen durch vollständigen Austausch der Wasserstoffatome an Kohlenwasserstoffen durch Fluor. Diese werden auch - chemisch nicht ganz korrekt - Fluorkohlenwasserstoffe (FKW) genannt. Das Ende einer solchen längerkettigen Verbindung

      ... -(CF₂)_n-CF₃

zeigt erst dann wasserabweisendes Verhalten (Hydrophobie), wenn n größer als 3 wird. Vergleiche auch fluorige Phasen.

Bei polymeren Verbindungen besteht damit die Möglichkeit, an Stelle der Fluorierung der Hauptkette (wie z. B. bei Polytetrafluorethylen, PTFE) seitenständig kürzere perfluorierte Reste einzubauen, um eine ausreichende Hydrophobie zu erzeugen wie bei entsprechenden Polyacrylaten mit Fluorcarbonacrylaten als Copolymerisationspartner. Fluorcarbone enthalten bis auf wenige Ausnahmen keine anderen Halogene.

Beispiele und Anwendungen

Durch den hydrophoben Charakter der Fluorcarbone sind diese für die Herstellung von sehr wirksamen Tensiden und Metallreinigern geeignet. Derivate der perfluorierten Alkansulfonsäuren werden auch zur Imprägnierung (wasser- und ölabweisend) von Textilien (Rudolf Chemie), Leder und Papier eingesetzt.

Als polymere Verbindungen sind sowohl Thermoplasten als auch Elastomere (Fluorkautschuk, Perfluorkautschuk) bekannt. Auffallend sind die hohen Hitze- und Chemikalienbeständigkeiten, Dauergebrauchstemperaturen bis zu 250 °C und höher, die elektrischen Isolationseigenschaften, Unbrennbarkeit, die niedrige Haftung zu fast allen Materialien und damit verbunden, einer sehr guten Gleitfähigkeit. Die Anwendungen umfassen wegen der hohen Preise der Materialien deshalb nur Gebiete im Hochleistungsbereich: Auskleidungen von chemischen Apparaturen und Leitungen, Isolation von Kabeln und Drähten, Dichtungen, O-Ringe, Folien und Schläuche, Apparate- und Motorenbau, Luft- und Raumfahrt. Als Besonderheit ist die Anwendung als Angelschnur zu nennen. Fluorcarbone mit gleicher Brechzahl wie Wasser sind für Fische praktisch unsichtbar und garantieren höhere Fangquoten - in den USA weit verbreitet. Auch als Saiten für Musikinstrumente tragen Fluorcarbone zu einem verbesserten Klang bei.

Einer der prominentesten Vertreter ist Polytetrafluorethylen (PTFE), weltweit bekannt unter dem Handelsnamen Teflon^®, ein Thermoplast mit hohem Schmelzpunkt von über 300 °C. Chemisch kaum angreifbar, findet sich PTFE in entsprechend vielen Anwendungen wieder.

Polyvinylidenfluorid (PVDF), Formel (-CH₂-CF₂-)_n , ist weniger hitzebeständig als PTFE, aber hervorragend in der Beständigkeit gegenüber Bewitterungseinflüssen und von langer Lebensdauer (≥20 Jahre). Daher wird PVDF auch in Lacken zur Beschichtung von Fassadenelementen im Baubereich, auf Stahl oder Aluminium im Coilcoating-Verfahren eingesetzt.

Perfluoralkoxy-Polymere (PFA) sind thermoplastische Copolymerisate aus Tetrafluorethylen mit perfluorierten Vinylethern mit hoher Temperaturbeständigkeit und Dauertemperatureinsatz von über 250 °C.

Polychlortrifluorethylen (PCTFE), Formel (-CF₂-CFCl-)_n , Thermoplast, wegen des Chloranteils nicht so beständig wie PTFE, lässt sich aber leichter verarbeiten.

Copolymere aus Methacrylaten und Perfluoralkylacrylaten werden ebenfalls aus Fluorcarbone bezeichnet. Bekannt sind diese Verbindungen für die wasserabweisende Ausrüstung von Textilien.

Fluorelastomere (Fluorkautschuk) sind nichtkristalline, kautschukelastische Polymere wie perfluorierte Silikone oder Copolymerisate aus verschiedenen fluorierten Monomeren und gegebenenfalls mit Ethylen oder Propylen. Perfluorethylenpropylen-Copolymer (FEP) wird z. B. in wasserabweisenden Beschichtungen für flexible Substrate eingesetzt. Je höher der Fluoranteil, um so besser ist die Temperaturbeständigkeit. Einsatzgebiete sind außerdem Dichtungen und O-Ringe im Motorenbau.

Literatur

• Römpp Lexikon Chemie (CD-ROM), Georg Thieme Verlag 1999
• "Textile Auxiliaries" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, Wiley-VCH Verlag 2002