Fructosane

Bei den Fruktanen (auch Fruct(os)ane, Fruktosane) handelt es sich um eine Gruppe von wasserlöslichen Oligo- und Polysacchariden, die in einigen Pflanzentaxa die Stärke als Speicherkohlenhydrat ersetzen oder ergänzen.

Struktur

Strukturformeln der Fruktane. Die grünen Fructose-Ringe kommen 0 bis n mal vor.
Oben: 1-Kestosen.
Mitte: 6-Kestosen.
Unten: gemischte Form (z.B. 6,6&1 kestopentaose)

Fruktane zeichnen sich dadurch aus, dass an ein Saccharosemolekül ein oder mehrere (viele) Fruktosemoleküle gebunden sind.

Je nach der Bindungsstelle des Fructosylrests an die Saccharose unterscheidet man drei Fruktan-Grundtypen:

• 1-Kestosen: Beim Inulin sind die die Fructosylreste über β-2,1-Bindungen an den Fructosylrest der Saccharose verknüpft. Das einfachste Inulin ist die 1-Kestotriose oder Isokestose.
• 6-Kestosen: Ist der Fructosylrest über eine β-2,6-Bindung an den Fructosylrest der Saccharose verknüpft, spricht man von 6-Kestotriose oder Kestose. Fruktane dieses Typs bezeichnet man manchmal als Laevane oder Phleine.
• Neokestosen: Bei den Neokestosen oder 6G-Kestosen hängt der Fructosylrest am C6 des Glucosylrests der Saccharose.

Reine homologe Reihen einer Verknüpfungsart sind jedoch eher selten. Besonders bei Gräser treten vielfach alle drei Verknüpfungsarten gemischt auf, sodass sich sehr komplexe Verzweigungsmuster ergeben.

Vorkommen

Fruktane kommen bei einigen Gruppen der Bakterien vor und werden hier Levane genannt. Levan zeichnet sich durch einen hohen Polymerisationsgrad aus (über 100) und besitzt β-2,6-Bindungen. Die Biosynthese der Levane unterscheidet sich wesentlich von der bei Höheren Pflanzen.

Fruktane treten vereinzelt bei einigen Grünalgen (Dasycladales, Cladophorales) und Moosen (Sphagnales, Jungermanniales) auf. In Farnen und Gymnospermen wurden noch keine Fruktane nachgewiesen.

Unter den Monokotylen besitzen die Liliales und Asparagales Fruktane auf Neokestosebasis, die Poales verschiedenste und zum Teil sehr komplexe Fruktanmuster. Bei den Dikotylen findet man Fruktane bei den Asterales, Boraginaceae und Dipsacales. Hier dürfte es sich stets um Fruktane des Inulintyps handeln.

Bedeutung

Einige Pflanzen akkumulieren Fructane bei Trockenheit. Dadurch kann die Trockenheit besser ertragen werden. Einerseits weil durch die höhere Konzentration an gelösten Stoffen in der Pflanzenzelle das osmotische Potenzial vergrößert wird und das Wasser dadurch von der Pflanze besser aufgenommen werden kann. Andererseits sollen Fructane auch die Zellmembranen schützen.

Da der Mensch nur α-1,6 und α-1,4 verknüpfte Oligo- und Polysaccharide verdauen kann, eignen sich Fruktane als Süssstoff für Diabetiker.

Bei starkem Sonnenschein und gleichzeitig niedrigen Temperaturen kann die durch Sonneneinstrahlung gewonnene Energie von Gräsern nicht unmittelbar in Wachstum umgemünzt werden und wird daher in Form von Fruktanen zwischengespeichert. Dies ist vor allem an den ersten sonnigen Frühjahrstagen und im Spätherbst der Fall. Die so entstehende Konzentration an Mehrfachzuckern kann bei Pferden zur Hufrehe führen.

Literatur

• Michio Suzuki, N. Jerry Chatterton (Hg.): Science and Technology of Fructans. CRC Press, Boca Raton 1993, ISBN 0-8493-5111-1
• Horst Scheunemann: Zum physiologischen Verhalten von Fructanen im Rahmen des Kohlehydrathaushaltes vegetativer Pflanzenteile, Diss., Stuttgart 1993

Weblinks

• http://www.geocities.com/CapeCanaveral/4409/fructan.htm