Galactofuranose

Strukturformel
Allgemeines
Name	D-(+)-Galactose, L-(−)-Galactose
Andere Namen	(2R,3S,4S,5R)-Pentahydroxyhexanal, (2S,3R,4R,5S)-Pentahydroxyhexanal
Summenformel	C6H12O6
CAS-Nummer	D: 59-23-4 L: 15572-79-9
Kurzbeschreibung	weißes Pulver
Eigenschaften
Molare Masse	180,16 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,5 g/cm3 (D)[1]
Schmelzpunkt	D/L: 163-165 °C [1] [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Galactose (fachsprachliche Schreibung), kurz Gal, auch Galaktose (traditionelle Schreibung nach griechisch γαλακτόζη, von [του] γάλακτος, [tou] gálaktos, „aus der Milch“) oder der Schleimzucker, gehört zu den Monosacchariden (Einfachzucker). Galactose hat wie die meisten Zucker D-Konfiguration. Die physiologisch bedeutsame Fucose ist hingegen eine 6-Desoxy-L-Galactose.

Galactose kommt in verschiedenen Schleimhäuten vor, daher der deutsche Name.

Eigenschaften

Galactose ist eine Hexose und hat wie alle Hexosen die Summenformel C₆H₁₂O₆. Sie ist stereoisomer (genauergesagt ein C4-Epimer) zur Glucose und gehört zur Untergruppe der Aldohexosen.

Verhalten in wässriger Lösung

In wässriger Lösung kommt es teilweise zu einem intramolekularem Ringschluss, sodass sich ein Gleichgewicht zwischen der Aldoform und den beiden Ringformen (Furanose-Form und Pyranose-Form) einstellt: ^[3]

D-Galactose – Schreibweisen
Keilstrichformel	Haworth-Schreibweise
	α-D-Galactofuranose <1 %	β-D-Galactofuranose <1 %
	α-D-Galactopyranose 27 %	β-D-Galactopyranose 73 %

spezifische Drehwerte

• α-D-Galactopyranose (= Sechsring): [α]20°/D = +150,7°
• β-D-Galactopyranose: [α]20°/D = +52,8°

Galactose zeigt Mutarotation. Drehwert der wässrigen Lösung: [α]20°/D = +80,2°

Vorkommen

Galactose tritt neben der monosacchariden Form auch als Baustein in Di-, Oligo- und Polysacchariden (Lactose, Raffinose) und anderen biochemischen Stoffen auf.

Als ein Bestandteil der Muttermilch ist sie wichtiger Energieträger für Säuglinge. Die Galactose wird im Dünndarm resorbiert und in der Leber entweder durch das Enzym Galactosidase abgebaut, oder durch Uridindiphosphatglucose in Glycogen eingebaut (siehe „Energiestoffwechsel“).

Erkrankung

Eine Erbkrankheit, bei der die Betroffenen Galactose aufgrund eines Enzymdefekts überhaupt nicht verwerten können, wird Galactosämie genannt. Sie kommt sofort nach der Geburt zum Tragen.

Energiestoffwechsel

Damit die Galactose zur Energiegewinnung genutzt werden kann, muss sie in einen der üblichen Stoffwechselwege eingeschleust werden - in diesem Fall in die Glycolyse. Der Abbau der Galactose läuft folgendermaßen ab:

• Mit Hilfe der Galactokinase (1) (+ Cofaktor ATP) wird Galactose zu Galactose-1-phosphat phosphoryliert.
• Im nächsten Schritt spaltet das Enzym Galactose-1-phosphat-Uridyltransferase (2) unter Beteiligung von UDP-Glucose das Edukt in zwei Produkte: Es entstehen UDP-Galactose und Glucose-1-phosphat. Dieses Enzym ist bei einer Galactosämie defekt.
• Durch das Enzym Phosphoglucomutase (3) kann Glucose-1-Phosphat zu Glucose-6-phosphat, einem Intermediat der Glycolyse, umgewandelt werden. Außerdem kann aus Glucose-1-phosphat zusammen mit UTP (Uridintriphosphat) durch die UDP-Glucose-Pyrophosphatase (4) UDP-Glucose regeneriert werden.
• Das Enzym UDP-Glucose-4-Epimerase (5) sorgt dafür, dass aus UDP-Galactose die UDP-Glucose regeneriert werden kann. Sie kann erneut für die Reaktion im zweiten Schritt oder die Glycogen-Biosynthese verwendet werden.

Der Galaktose-Energiestoffwechsel.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Sicherheitsdatenblatt (Carl Roth) D-Galactose
2. ↑ Sicherheitsdatenblatt (Alfa-aesar) L-Galactose
3. ↑ Dr. Jürg Hunziker, „Kohlenhydratchemie“: http://dcbwww.unibe.ch/groups/hunziker/teaching/carbohyd/Kap_02/209konfo.html. 01. April 2007