Gamma-Butyrolactam

Strukturformel
Allgemeines
Name	γ-Butyrolactam
Andere Namen	Pyrrolidin-2-on Azolidin-2-on 2-Pyrrolidon 4-Aminobuttersäurelactam γ-Lactam Butyrolactam
Summenformel	C4H7NO
CAS-Nummer	616-45-5
Kurzbeschreibung	farbloser bis hellgelber Feststoff [1]
Eigenschaften
Molare Masse	85,11 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	1,12 g/cm3 [1]
Schmelzpunkt	25 °C [1]
Siedepunkt	245 °C [1]
Dampfdruck	4 Pa (20 °C) [1]
Löslichkeit	löslich in Wasser [1], schlecht in Cyclohexan (12,3 g/l bei 22 °C) [2]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: keine S-Sätze
WGK	1 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

γ-Butyrolactam, kurz γ-Lactam oder Butyrolactam, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Lactame.

Butyrolactam ist das Lactam der γ-Aminobuttersäure (GABA), einem inhibitorischen Neurotransmitter. Es konnte nachgewiesen werden, das Butyrolactam in vivo zu GABA hydrolysiert werden kann.^[1]

Herstellung

Zur Herstellung von Butyrolactam kann die Reaktion von γ-Lacton mit Ammoniak bei erhöhter Temperatur genutzt werden.^[3]

Eigenschaften

Butyrolactam ist ein bei Raumtemperatur zerfließlicher Feststoff, der bei 25 °C schmilzt. Der Brechungsindex beträgt bei einer Temperatur von 25 °C und einer Wellenlänge von 589 nm 1,4853.^[4]

Verwendung

Butyrolactam ist eine Zwischenstufe bei der Herstellung von Polyvinylpyrrolidon. Hierzu wird zunächst γ-Lacton mit Ammoniak bei 230 °C zu Butyrolactam umgesetzt, welches in einem weiteren Schritt mit elementarem Kalium und Acetylen bei 100 °C zu N-Vinylpyrrolidon reagiert.^[3][5]

Des Weiteren kann es zur Synthese von NMP verwendet werden. Hierzu wird es bei 300 °C an Aluminiumoxid mit Methanol zur Reaktion gebracht.^[6]

In industriellen Prozessen wird es als hochsiedendes polares Lösungsmittel eingesetzt.

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e f g h i} Eintrag zu γ-Butyrolactam in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 16. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ R. Huisgen, H. Brade: Die Basizitätskonstanten Offenkettiger Carbonsäure-Amide in: Chem. Ber. 1957, 90, 1432–1436.
3. ↑ ^{a b} W. Reppe: Äthinylierung VI, in: Justus Liebigs Ann. Chem. 1955, 596, 158–224.
4. ↑ Y. Uosaki, K. Sogo, T. Kunimine, T. Moriyoshi: Excess molar volumes of (a cyclic amide + water) at 298.15 K and 308.15 K, in: J. Chem. Thermodynamics 1990, 22, 257–262.
5. ↑ W. Reppe: Vinylierung, in: Justus Liebigs Ann. Chem. 1956, 601, 81–138.
6. ↑ Patent BASF: DE 830194, 1951

Siehe auch

• 3-Pyrrolidon