- Lactam
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Allgemeine Struktur von β-, γ- und δ-Lactamen.Als Lactame (Singular: das Lactam; Synonym: intramolekulares, cyclisches Amid, Kunstwort aus Lacton und Amin) bezeichnet man Moleküle in der organischen Chemie, die eine Amid-Bindung zwischen einer Amino- und einer Carboxyl-Gruppe desselben Moleküls enthalten.
In der Nomenklatur werden den Namen von Lactamen griechische Buchstaben vorangestellt, die anzeigen, wieviele Kohlenstoffatome im Ring neben dem Carbonylkohlenstoff vorhanden sind. So besitzt z. B. ein δ-Lactam vier Kohlenstoffatome, das Carbonylkohlenstoff und den Stickstoff, so dass ein Sechsring vorliegt. Halbwegs stabil sind allerdings nur γ- und δ-Lactame. Aber auch sie werden durch Alkalien und Säuren in der Wärme in die entsprechenden Aminosäuren gespalten. Bei noch größerem Abstand zwischen Amino- und Carboxylgruppe werden die Lactame unbeständiger und spalten sich in Gegenwart von wenig Wasser in ω-Aminosäuren, die leicht zu Makromolekülen kondensieren.
Beispiel einer Lactambildung der γ-Aminobuttersäure (GABA) zum γ-Butyrolactam:
Analog werden andere Lactame meist aus ω-Aminocarbonsäuren durch Ringschluß unter Abspaltung von Wasser hergestellt. Aus offenkettigen Amiden mit mindestens je einer Kohlenstoff-Kohlenstoff-Doppelbindung an beiden Enden des Moleküls kann man durch Ringschluß-Methathese ebenfalls Lactame synthetisieren.[1]
ε-Caprolactam bildet kettenförmige Makromoleküle, die als Kunststoff unter der Bezeichnung Polyamid bekannt sind. ε-Caprolactam kann über die sauer katalysierte Beckmann-Umlagerung aus dem Oxim des Cyclohexanons hergestellt werden.
Beispiele
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ Martin Watzke, Knut Schulz, Katharina Johannes, Pascal Ulrich und Jürgen Martens: First Synthesis of Bi- and Tricyclic α,β,-Unsaturated δ-Oxacaprolactams from Cyclic Imines via Ring-Closing Metathesis, European Journal of Organic Chemistry 2008, 3859-3867.
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