Guajakolderivat

Strukturformel
Allgemeines
Name	Guajacol
Andere Namen	Guajakol Brenzkatechin-monomethylether 2-Methoxy-phenol Methylcatechol 2-Hydroxy-anisol 1-Oxy-2-methoxy-benzol
Summenformel	C7H8O2
CAS-Nummer	90-05-1
PubChem	460
Kurzbeschreibung	farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, ölige Flüssigkeit oder farblose Prismen bzw. Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse	124,13 g·mol−1
Aggregatzustand	flüssig
Dichte	1,13 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt	28-32 °C [1]
Siedepunkt	205 °C [1]
Löslichkeit	wenig löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Gesundheits- schädlich (Xn) R- und S-Sätze R: 22-36/38 S: (2)-26
LD50	520 mg/kg (Ratte, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guajacol ist ein in Guajak-Bäumen vorkommender sekundärer Pflanzenstoff.

Geschichte

Guajacol wurde 1826 von Paul Unverdorben erstmals durch Destillation von Guajakharz hergestellt.

Vorkommen

Guajacol kommt in Buchenholzteer und Guajakharz vor. Guajacol wird neben anderen Phenolen durch thermischen oder mikrobiellen Abbau von Lignin oder phenolischen Säuren (z. B. Ferulasäure) gebildet und kommt daher in vielen Lebensmitteln, v. a. auch in geräucherten Produkten vor.^[1]

Eigenschaften

Guajacol riecht rauchig-medizinisch, süß. Die Aromaschwelle in Wasser liegt bei 3 ppb. Mit seiner kräftigen Rauchnote trägt Guajacol wesentlich zum Kaffee-Aroma und zum Aroma geräucherter Lebensmittel bei.^[1]

Mit Eisen(III)-ionen ist eine Grünfärbung festzustellen.

Synthese

Guajacol wird durch Methylierung von 1,2-Dihydroxybenzol mittels Dimethylsulfat hergestellt.

Verwendung

Guajacol wird in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von Vanillin und in der pharmazeutischen Branche beispielsweise in Arzneimitteln gegen Bronchialerkrankungen verwendet.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e f g} Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 90-05-1 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Guajacol bei ChemIDplus