Guajakol

Guajakol
Strukturformel
Strukturformel von Guajacol
Allgemeines
Name Guajacol
Andere Namen
  • Guajakol
  • Brenzkatechin-monomethylether
  • 2-Methoxy-phenol
  • Methylcatechol
  • 2-Hydroxy-anisol
  • 1-Oxy-2-methoxy-benzol
Summenformel C7H8O2
CAS-Nummer 90-05-1
PubChem 460
Kurzbeschreibung farblose bis gelbliche, stark lichtbrechende, ölige Flüssigkeit oder farblose Prismen bzw. Nadeln[1]
Eigenschaften
Molare Masse 124,13 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig
Dichte

1,13 g·cm−3 [1]
Schmelzpunkt

28-32 °C [1]
Siedepunkt

205 °C [1]
Löslichkeit

wenig löslich in Wasser, gut in organischen Lösungsmitteln [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2]
Gesundheitsschädlich
Gesundheits-
schädlich
(Xn)
R- und S-Sätze R: 22-36/38
S: (2)-26
LD50

520 mg/kg (Ratte, peroral) [3]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Guajacol ist ein in Guajak-Bäumen vorkommender sekundärer Pflanzenstoff.

Inhaltsverzeichnis

Geschichte

Guajacol wurde 1826 von Paul Unverdorben erstmals durch Destillation von Guajakharz hergestellt.

Vorkommen

Guajacol kommt in Buchenholzteer und Guajakharz vor. Guajacol wird neben anderen Phenolen durch thermischen oder mikrobiellen Abbau von Lignin oder phenolischen Säuren (z. B. Ferulasäure) gebildet und kommt daher in vielen Lebensmitteln, v. a. auch in geräucherten Produkten vor.[1]

Eigenschaften

Guajacol riecht rauchig-medizinisch, süß. Die Aromaschwelle in Wasser liegt bei 3 ppb. Mit seiner kräftigen Rauchnote trägt Guajacol wesentlich zum Kaffee-Aroma und zum Aroma geräucherter Lebensmittel bei.[1]

Mit Eisen(III)-ionen ist eine Grünfärbung festzustellen.

Synthese

Guajacol wird durch Methylierung von 1,2-Dihydroxybenzol mittels Dimethylsulfat hergestellt.

Verwendung

Guajacol wird in der Riechstoffindustrie zur Herstellung von Vanillin und in der pharmazeutischen Branche beispielsweise in Arzneimitteln gegen Bronchialerkrankungen verwendet.

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Thieme Chemistry (Hrsg.): Römpp Online. Version 3.1. Georg Thieme Verlag, Stuttgart 2008.
  2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 90-05-1 im European chemical Substances Information System ESIS
  3. ↑ Guajacol bei ChemIDplus

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