1H-Pyrrol

1H-Pyrrol
Strukturformel
Strukturformel von Pyrrol
Allgemeines
Name Pyrrol
Andere Namen
  • Azol
  • Imidol
Summenformel C4H5N
CAS-Nummer 109-97-7
PubChem 8027
Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit
Eigenschaften
Molare Masse 67,09 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig
Dichte

0,97 g·cm−3 (20 °C) [1]
Schmelzpunkt

−24 °C [1]
Siedepunkt

131 °C [1]
Dampfdruck

8,7 hPa (20 °C) [1]
Löslichkeit

gut löslich in Ethanol, 60 g/l (in Wasser) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1]
Giftig
Giftig
(T)
R- und S-Sätze R: 10-20-25-41
S: 26-37/39-45
WGK 2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Pyrrol (systematischer Name nach IUPAC: Azol) ist eine Organische Verbindung aus der Gruppe der Heteroaromaten und Stammsystem der Pyrrole. Aus Pyrrolringen sind beispielsweise die Porphyrine, darunter Porphin, Häm und Chlorophyll, das Vitamin B12 und die Gallenfarbstoffe (Bilirubin, Urobilin) aufgebaut. Der Ursprung des Namens kommt aus dem Griechischen (pyrros = feuerrot).

Inhaltsverzeichnis

Geschichte und Eigenschaften

Pyrrol wurde 1834 von F. F. Runge im Steinkohlenteer aufgefunden und isoliert. Später fand man es auch im Knochenteer und im Knochenöl.

In reinem Zustand ist Pyrrol eine farblose Flüssigkeit von chloroformähnlichem Geruch, die sich an der Luft mit der Zeit braun verfärbt und verharzt. Pyrroldämpfe färben einen mit Salzsäure befeuchteten Fichtenspan rot. Dies ist eine qualitative Nachweisreaktion für Pyrrol und war der historische Grund für die Benennung.

Verschiedene mögliche Strukturformel-Schreibweisen.

Pyrrol (genauer: 1H-Pyrrol) ist im Vergleich zu den übrigen Aminen nur sehr schwach basisch (pKb 13,6), weil das freie Elektronenpaar an der Ausbildung des aromatischen π-Elektronensextetts beteiligt ist und folglich bei Protonierung am Stickstoffatom die Aromatizität aufgehoben wird.

Dagegen kann die NH-Gruppe ohne Verlust der Aromatizität deprotoniert werden. Der pKs-Wert liegt bei etwa 25 und entspricht damit der Acidität von Acetylen. Beispielsweise reagiert Pyrrol mit metallischem Kalium unter Wasserstoffentwicklung zu Pyrrylkalium:

Deprotonierung von Pyrrol zum Pyrrylkalium

Herstellung

Industriell wird Pyrrol aus Furan und Ammoniak synthetisiert:

Synthese von Pyrrol aus Furan und Ammoniak

Weiterhin kann es aus Butin-1,4-diol durch Erhitzen mit Ammoniak unter Druck gewonnen werden:

Synthese von Pyrrol aus Butin-1,4-diol und Ammoniak

Substituierte Pyrrole gewinnt man über die Knorrsche Pyrrolsynthese oder über die Paal-Knorr-Synthese aus substituierten 1,4-Diketon, die z. B. durch Oxidation von zwei Claisenester-Produkten mit Iod erzeugt werden.

Derivate

Literatur

  • V. v. Richter: Organische Chemie. Verlag Friedrich Cohen, Bonn 1913, Bd. II, S. 722 (Entdeckung)
  • Beyer/Walter: Lehrbuch der organischen Chemie. 19. Auflage. Hirzel Verlag, Stuttgart 1981, S. 668 ff. (Nachweisreaktion, Synthesen, Reaktionen)
  • Eicher/Hauptmann: Heterocyclic Chemistry. 2. Auflage. WILEY-VCH GmbH, Weinheim 2003, S. 86-98 (Struktur, physikalische Eigenschaften, spektroskopische Eigenschaften; chemische Eigenschaften, Synthesen; wichtige Derivate, Naturstoffe, Medikamente; Nutzen als Reagenz, Baustein, Auxiliar in der org. Synthese)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e f g Eintrag zu CAS-Nr. 109-97-7 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 22. Juli 2008 (JavaScript erforderlich)

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