- 1H-Azepin
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Strukturformel 
Allgemeines Name 1H-Azepin Andere Namen Azatropiliden
Summenformel C6H7N CAS-Nummer 291-69-0 PubChem 6451476 Kurzbeschreibung rote Flüssigkeit (bei −78 °C)[1]
Eigenschaften Molare Masse 93,13 g·mol−1 pKs-Wert 11,07 [2]
Sicherheitshinweise EU-Gefahrstoffkennzeichnung [3] keine Einstufung verfügbar R- und S-Sätze R: siehe oben S: siehe oben Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Azepin ist eine ungesättigte heterocyclische chemische Verbindung. Es handelt sich um den einfachsten siebengliedrigen ungesättigten stickstoffhaltigen Heterocyclus.
Inhaltsverzeichnis
Herstellung
Die Synthese von 1H-Azepin kann durch Zersetzung der Azepin-1-carbonsäure erfolgen.[4] Diese ist aus einer der Buchner-Reaktion analogen Ringerweiterung aus Benzol und einem Azidoameisensäureester zugänglich.
Eigenschaften
1H-Azepin liegt im Gleichgewicht mit dem isomeren Aziridin-Derivats des Benzols.[1]
Das Kation des Azepins ist aromatisch, da es ein durchkonjugiertes System aus sechs π-Elektronen besitzt.
1H-Azepin ist bei Raumtemperatur instabil und lagert sich in das stabilere 3H-Azepin um.[1]
Reaktionen
Basen katalysieren die Tautomerisierung von 1H-Azepin zu 3H-Azepin.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c C. Hackenberger: Azepine, in: Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
- ↑ CRC Handbook of Tables for Organic Compound Identification, Third Edition, 1984, ISBN 0-8493-0303-6.
- ↑ In Bezug auf ihre Gefährlichkeit wurde die Substanz von der EU noch nicht eingestuft, eine verlässliche und zitierfähige Quelle hierzu wurde noch nicht gefunden.
- ↑ a b E. Vogel, H.-J. Altenbach, J.-M. Drossard, H. Schmickler, H. Stegelmeier: 1H-Azepin: NMR-spektroskopische und chemische Charakterisierung, in: Angew. Chem. 1980, 92, 1053–1054; doi:10.1002/ange.19800921221.
Kategorie:- Azepin
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