Alkylbenzyldimethylammoniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzalkoniumchlorid
Andere Namen	Alkylbenzyldimethylammoniumchlorid Benzyldimethylalkylammoniumchlorid BAC N-Alkyl-N-benzyl-N,N-dimethylammoniumchlorid
Summenformel	C6H5CH2N+CH3)2R Cl−
CAS-Nummer	63449-41-2 8001-54-5 68391-01-5
Kurzbeschreibung	Gelbe, feste, zerfließliche Masse mit aromatischem Geruch. Quartäre Ammoniumverbindung.
Eigenschaften
Molare Masse	354,0 g·mol−1, berechnet als C22H40ClN
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	29–34 °C [1]
Löslichkeit	4000 g·l−1 (20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Ätzend Umwelt- gefährlich (C) (N) R- und S-Sätze R: 21/22-34-50 S: (2)-36/37/39-45-61
WGK	2 [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Benzalkoniumchlorid ist ein Gemisch von Alkylbenzyldimethylammonium-chloriden, deren Alkylteil aus C₈- bis C₁₈-Ketten besteht.^[3] Es ist ein vor allem für seine desinfizierende und konservierende Wirkung bekannter Wirkstoff und gehört zu den quartären Ammoniumverbindungen.

Verwendung

Benzalkoniumchlorid wirkt gegen Bakterien, Pilze, Hefen und Algen und ist in vielen Desinfektionsmitteln und auch Reinigungsmitteln bekannter Hersteller, Bsp. Sagrotan enthalten. Es wird auch in Halstabletten, zur Prophylaxe von Fußpilz, zur lokalen Empfängnisverhütung und in niedrigen Konzentrationen zur Konservierung von Augentropfen verwendet. Es ist auch Bestandteil vieler Algizide, z.B. für Schwimmbäder.^[4]

Bemerkenswert ist neuerdings der Einsatz als Desinfektionsmittel für Kleidung und Stoffe, auch zur Verwendung durch den Endverbraucher.

Benzalkoniumchlorid wirkt gegen die meisten Keime, die am Auge vorkommen. Gegen Viren wirkt Benzalkoniumchlorid nur schwach. Benzalkoniumchlorid verringert die Stabilität des Tränenfilms und kann bei lang andauernder Anwendung selbst ein trockenes Auge verursachen. Es greift die Hornhaut des Auges bis in die tieferen Zellschichten hinein an und kann zu erheblichen Hornhautschäden führen. Gelegentlich treten durch Benzalkoniumchlorid Allergien auf. Wenn eine mit Benzalkoniumchlorid konservierte Tränenersatzflüssigkeit ins Auge getropft wird und einige Zeit danach Augentropfen mit einem anderen Arzneimittel, kann dieser Wirkstoff schneller und tiefer in die Hornhaut eindringen als sonst. Auf diese Weise kann Benzalkoniumchlorid diese Substanz stärker wirken lassen, und auch ihre unerwünschten Wirkungen können verstärkt auftreten.

Biologische Bedeutung

BAC reichert sich in Zellmembranen lebender Organismen an und kann so die Funktion der Zellmembran beeinträchtigen. Wie andere quartäre Ammoniumverbindungen wird es in Kläranlagen schlecht eliminiert und gelangt so in erheblichen Mengen in die Oberflächengewässer. Als Hauptquellen wurden Krankenhäuser und Wäschereien ausgemacht.^[5]

Sicherheitshinweise

Ab einprozentiger Konzentration wurde Kontaktdermatitis beobachtet. Die Bewertung der Allergierelevanz fällt allgemein schwer; bei Testgruppen war kaum absichtliche Sensibilisierung zu erreichen, auf Grund fehlender allgemeiner Verbreitung gibt es nur wenige Erfahrungswerte. Als Alternative bietet sich neuerdings auch kolloidales Silber an, da dieses umweltverträglicher, preiswert und wesentlich effektiver sein soll. Diese Alternative ist allerdings nicht unumstritten.

Quellen

1. ↑ ^{a b c} Eintrag zu Alkylbenzyldimethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 26. Mai 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 63449-41-2 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Martina Scholz: In vitro-Permeationsstudien von hydrophilen und lipophilen Arzneistoffen an okularen Geweben und Zellkulturen, Dissertation, 2003, Abschnitt 3.2.2.1
4. ↑ Verband Österreichischer Umweltberatungsstellen (2004): Swimmingpool im Herbst und Winter – Wie Sie Ihr privates Schwimmbecken möglichst umweltschonend überwintern
5. ↑ Oliver Gans et al. (2005): Grundlagen zur Risikoabschätzung für quaternäre Ammoniumverbindungen. Umweltbundesamt, Wien.