Benzalkoniumchlorid

Strukturformel
Allgemeines
Name	Benzalkoniumchlorid
Andere Namen	Alkylbenzyldimethylammoniumchlorid Benzyldimethylalkylammoniumchlorid BAC N-Alkyl-N-benzyl-N,N-dimethylammoniumchlorid BENZALKONIUM CHLORIDE (INCI)
Summenformel	C9H13ClNR (R=C8H17 bis C18H37)
CAS-Nummer	63449-41-2 (Alkyl C8 - C18) 8001-54-5 (Alkyl unspezifiziert) 68391-01-5 (Alkyl C12 - C18)
ATC-Code	D08AJ01 D09AA11 R02AA16
Kurzbeschreibung	Gelbe, feste, zerfließliche Masse mit aromatischem Geruch.[1]
Eigenschaften
Molare Masse	283,5 g·mol−1, berechnet als C17H30ClN
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	29–34 °C [1]
Löslichkeit	gut in Wasser (4000 g·l−1 bei 20 °C) [1]
Sicherheitshinweise
Bitte beachten Sie die eingeschränkte Gültigkeit der Gefahrstoffkennzeichnung bei Arzneimitteln GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Gefahr H- und P-Sätze H: 302-312-314-400 EUH: keine EUH-Sätze P: 260-​301+330+331-​303+361+353-​305+351+338-​405-​501Vorlage:P-Sätze/Wartung/mehr als 5 Sätze [1] EU-Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] C Ätzend N Umwelt- gefährlich R- und S-Sätze R: 21/22-34-50 S: (2)-36/37/39-45-61
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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Benzalkoniumchlorid ist ein Gemisch von Alkylbenzyldimethylammonium-chloriden, deren Alkylteil aus C₈- bis C₁₈-Ketten besteht.^[3] Es ist ein vor allem für seine desinfizierende und konservierende Wirkung bekannter Wirkstoff und gehört zu den quartären Ammoniumverbindungen.

Verwendung

Benzalkoniumchlorid wirkt gegen Bakterien, Pilze, Hefen und Algen und in geringem Maße auch antiviral. Es ist in vielen Desinfektionsmitteln und Reinigungsmitteln bekannter Hersteller (beispielsweise Sagrotan) zur Flächendesinfektion enthalten. Auch zur Wäschedesinfektion wird Benzalkoniumchlorid eingesetzt.

Benzalkoniumchlorid ist ferner Bestandteil vieler Algizide, z.B. für Schwimmbäder.^[4]

Die medizinische Verwendung erstreckt sich auf die Anwendung zur Haut- und Schleimhautdesinfektion (beispielsweise Prophylaxe vor Infektionen mit Hautpilzen, antiseptische Behandlung von entzündlichen Erscheinungen im Mund- und Rachenraum).

Aufgrund seiner oberflächenaktiven Eigenschaften greift Benzalkoniumchlorid die Zellmembran der Spermien an, wodurch Spermien bewegungsunfähig werden. Es wird daher auch lokal zur Empfängnisverhütung eingesetzt.

Pharmazeutisch wird Benzalkoniumchlorid in niedrigen Konzentrationen zur Konservierung von Nasen- und Augentropfen verwendet. Benzalkoniumchlorid verringert die Stabilität des Tränenfilms und kann bei lang andauernder Anwendung ein trockenes Auge verursachen. Es greift die Hornhaut des Auges bis in die tieferen Zellschichten hinein an und kann zu erheblichen Hornhautschäden führen. Gelegentlich treten durch Benzalkoniumchlorid Allergien auf. Wenn eine mit Benzalkoniumchlorid konservierte Tränenersatzflüssigkeit ins Auge getropft wird und einige Zeit danach Augentropfen mit einem anderen Arzneimittel, kann dieser Wirkstoff schneller und tiefer in die Hornhaut eindringen als sonst. Dadurch kann es zu ungewünschten Wirkverstärkungen und verstärkten Nebenwirkungen kommen.

Biologische Bedeutung

Benzalkoniumchlorid reichert sich in Zellmembranen lebender Organismen an und kann so die Funktion der Zellmembran beeinträchtigen. Wie andere quartäre Ammoniumverbindungen wird es in Kläranlagen schlecht eliminiert und gelangt so in erheblichen Mengen in die Oberflächengewässer. Als Hauptquellen wurden Krankenhäuser und Wäschereien ausgemacht.^[5]

Sicherheitshinweise

Ab einprozentiger Konzentration wurde Kontaktdermatitis beobachtet. Die Bewertung der Allergierelevanz fällt allgemein schwer; bei Testgruppen war kaum absichtliche Sensibilisierung zu erreichen, auf Grund fehlender allgemeiner Verbreitung gibt es nur wenige Erfahrungswerte.

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu Alkylbenzyldimethylammoniumchlorid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 26. Mai 2007 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 63449-41-2 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Martina Scholz: In vitro-Permeationsstudien von hydrophilen und lipophilen Arzneistoffen an okularen Geweben und Zellkulturen, Dissertation, 2003, Abschnitt 3.2.2.1
4. ↑ Verband Österreichischer Umweltberatungsstellen (2004): Swimmingpool im Herbst und Winter – Wie Sie Ihr privates Schwimmbecken möglichst umweltschonend überwintern
5. ↑ Oliver Gans et al. (2005): Grundlagen zur Risikoabschätzung für quaternäre Ammoniumverbindungen. Umweltbundesamt, Wien.