2,2-Bis(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)propan

Strukturformel
Allgemeines
Name	Tetrabrombisphenol A
Andere Namen	2,2′,6,6′-Tetrabrom-4,4′-isopropylidendiphenol 2,2′,6,6′-Tetrabrombisphenol A 3,3′,5,5′-Tetrabrombisphenol A 2,2-Bis(3,5-dibrom-4-hydroxyphenyl)propan 4,4′-Isopropylidenbis(2,6-dibromphenol) TBBPA, TBBP-A, TBBA
Summenformel	C15H12Br4O2
CAS-Nummer	79-94-7
Kurzbeschreibung	farbloser, kristalliner Stoff
Eigenschaften
Molare Masse	543,9 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	2,12 g·cm−3 (20 °C)[1]
Schmelzpunkt	178 °C[1]
Siedepunkt	ab 250 °C Zersetzung[1]
Löslichkeit	Praktisch unlöslich in Wasser (0,24 mg·l−1 bei 25 °C)[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [2] Umwelt- gefährlich (N) R- und S-Sätze R: 50/53 S: 60-61
WGK	1 (schwach wassergefährdend) [1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Tetrabrombisphenol A (TBBPA) ist ein Flammschutzmittel, also eine Substanz, die in einigen Kunststoffen enthalten ist. Dadurch wird insbesondere erreicht, dass sich ein lokaler Brandherd langsamer zu einem Wohnungs- oder Gebäudebrand entwickeln kann. Im Gebäude anwesende Personen erhalten so mehr Zeit, sich in Sicherheit zu bringen.

Gewinnung und Darstellung

TBBPA ist ein Derivat von Bisphenol A und wird aus diesem hergestellt.

Verwendung

TBBPA kann als reaktives und als additives Flammschutzmittel verwendet werden. Bei der reaktiven Anwendung wird es chemisch in Polymeren, z. B. in Epoxy- und Polycarbonatharzen, gebunden. Der Hauptanwendungsbereich dieser Technik ist die Herstellung von Leiterplatten, die in verschiedenste elektronische Geräte eingebaut werden. Als additives Flammschutzmittel (Beimischung ohne chemische Reaktion) wird TBBPA in Kunststoffen wie beispielsweise ABS verwendet. Diese kommen unter anderem bei Fernsehgeräten zum Einsatz. Der jährliche Verbrauch wurde 2001 weltweit auf 119.600 Tonnen geschätzt, wovon rund 11.600 Tonnen von der europäischen Industrie verwendet wurden.^[3] Im Elektroschrott wurde in einer 2003 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentration von 1,42 g/kg gefunden, was den verbreiteten Einsatz von TBBPA in elektrischen Geräten bestätigte. Da nur additiv zugegebenes, nicht jedoch reaktiv gebundenes TBBPA gemessen werden konnte, dürfte der effektive Einsatz dieses Flammschutzmittels noch deutlich höher sein.^[4]

Umweltrelevanz

TBBPA kann durch verschiedene Prozesse in die Umwelt gelangen und kommt in Spurenkonzentrationen in den Umweltkompartimenten wie Luft, Wasser, Boden und Flusssedimenten vor. Auch im Klärschlamm und im Hausstaub wird es gefunden. Die Konzentrationen sind jedoch niedriger als diejenigen von anderen Flammschutzmitteln.^[5] In einer vom WWF durchgeführten Untersuchung wurde TBBPA auch im Blut der Europaparlamentarier gefunden.^[6] Eine ausführliche Risikobewertung im Rahmen der EU Altstoffverordnung 793/93/EEC hat unter anderem diese Funde bewertet und für Tetrabrombisphenol A kein Risiko für die Gesundheit festgestellt.

TBBPA wurde einer achtjährigen EU Risikobewertung unterzogen, in deren Verlauf über 460 Studien evaluiert wurden. Die Ergebnisse der Risikobewertung wurden im Juni 2008 im EU Amtsblatt veröffentlicht. TBBPA wird nun durch den REACH Registrierungsprozess gehen.^[7]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d e} Eintrag zu 3,3',5,5'-Tetrabrombisphenol A in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 1.1.2008 (JavaScript erforderlich)
2. ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 79-94-7 im European chemical Substances Information System ESIS
3. ↑ Bromine Science and Environmental Forum (2003): Major Brominated Flame Retardants Volume Estimates – Total Market Demand By Region in 2001
4. ↑ Morf L.S., Tremp J., Gloor R., Huber Y., Stengele M., Zennegg M. (2005): Brominated Flame Retardants in Waste Electrical and Electronic Equipment: Substance Flows in a Recycling Plant. Environ. Sci. Technol. 39 (22): 8691–8699.
5. ↑ Kuch B., Körner W., Hagenmaier H. (2001): Monitoring von bromierten Flammschutzmitteln in Fliessgewässern, Abwässern und Klärschlämmen in Baden-Württemberg. Umwelt und Gesundheit, Universität Tübingen.
6. ↑ WWF: Faktenblätter zu nachgewiesenen Chemikalien in der WWF Blutprobenuntersuchung von Europaparlamentariern
7. ↑ Results of the risk evaluation and the risk reduction strategies for the substances: sodium chromate, sodium dichromate and 2,2',6,6'-tetrabromo-4,4'-isopropylidenediphenol (tetrabromobisphenol A). In: Official Journal of the European Union, 18.6.2008.

Literatur

• TBBPA-Factsheet (englisch)
• Umweltaspekte (englisch)