- 2,4-Dinitrophenylamin
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Die Dinitroaniline (Dinitroaminobenzole) sind aromatische Verbindungen (aromatische Amine) mit der allgemeinen Summenformel C6H5N3O4. Sie leiten sich sowohl vom Anilin als auch vom Dinitrobenzol ab. Durch unterschiedliche Anordnung der Substituenten ergeben sich sechs Konstitutionsisomere.
Inhaltsverzeichnis
Eigenschaften
Dinitroaniline Name 2,3-Dinitroanilin 2,4-Dinitroanilin 2,5-Dinitroanilin 2,6-Dinitroanilin 3,4-Dinitroanilin 3,5-Dinitroanilin Andere Namen 2,3-Dinitro-1-aminobenzol
2,3-Dinitrophenylamin
2,3-Dinitranilin2,4-Dinitro-1-aminobenzol
2,4-Dinitrophenylamin
2,4-Dinitranilin2,5-Dinitro-1-aminobenzol
2,5-Dinitrophenylamin
2,5-Dinitranilin2,6-Dinitro-1-aminobenzol
2,6-Dinitrophenylamin
2,6-Dinitranilin3,4-Dinitro-1-aminobenzol
3,4-Dinitrophenylamin
3,4-Dinitranilin3,5-Dinitro-1-aminobenzol
3,5-Dinitrophenylamin
3,5-DinitranilinStrukturformel 
CAS-Nummer 602-03-9 97-02-9 619-18-1 606-22-4 610-41-3 618-87-1 26471-56-7 (Isomerengemisch) PubChem 7321 69070 123081 12068 136407 12068 Summenformel C6H5N3O4 Molare Masse 183,12 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farbloses bis gelbliches, brennbares Pulver Schmelzpunkt 187,8 °C[1] 136 °C (Zersetzung)[2] 154–158 °C[3] 160–162 °C[4] Dichte 1,61 g·cm−3[1] 1,736 g·cm−3[3] Löslichkeit löslich in Wasser (1-2 g·l−1 bei 20 °C) Gefahrstoff-
kennzeichnung
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich(T+) (N) R-Sätze 26/27/28-33-51/53 26/27/28-33-51/53 23/24/25-33 23/24/25-33 S-Sätze (1/2)-28-36/37-45-61 28-36/37-45-61 28-37-45 28-37-45 WGK 2 3 2 2 Darstellung
2,4-Dinitroanilin kann durch Reaktion von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Ammoniak oder durch saure Hydrolyse von 2,4-Dinitroacetanilid hergestellt werden.[5]
Verwendung
Dinitroaniline werden als Zwischenprodukte bei der Herstellung von Farbstoffen und Schädlingsbekämpfungsmitteln (z. B. Benefin, Butralin, Dinitramin, Ethalfluralin, Fluchloralin, Isopropalin, Nitralin, Oryzalin, Pendimethalin, Prodiamin, Profluralin, Trifluralin für den Einsatz bei Sojabohnen, Baumwolle und Reis, wobei die Verbindungen das Mikrotubulinsystem von Pflanzen hemmen) verwendet.[6]
Sicherheitshinweise
Dinitroaniline sind bei Wärmezufuhr oder Reibung explosionsfähig und feuergefährlich.
Weblinks
Einzelnachweise
- ↑ a b Eintrag zu CAS-Nr. 97-02-9 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ Eintrag zu CAS-Nr. 606-22-4 in der GESTIS-Stoffdatenbank des BGIA, abgerufen am 9. Juli 2008 (JavaScript erforderlich).
- ↑ a b Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 29. Januar 2009.
- ↑ Daten der Firma Sigma-Aldrich; abgerufen am 29. Januar 2009.
- ↑ Verfahren zur Herstellung von Nitroanilinen.
- ↑ Synergistic herbicidal mixtures comprising a sulphonyl urea derivative and a dinitroaniline.
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