2,4-Dinitrophenylhydrazin

Strukturformel
Allgemeines
Name	2,4-Dinitrophenylhydrazin
Andere Namen	2,4-DNPH DNPH-Reagenz DNP
Summenformel	C6H6N4O4
CAS-Nummer	119-26-6
PubChem	3772977
Kurzbeschreibung	roter Feststoff[1]
Eigenschaften
Molare Masse	198,14 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Dichte	0,84 g·cm−3[2]
Schmelzpunkt	200 °C (Zersetzung)[1]
Löslichkeit	fast unlöslich in Wasser und Ethanol[3] löslich in verdünnten Mineralsäuren und Eisessig[3]
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung [2] Gefahr H- und P-Sätze H: 228-302-319 EUH: keine EUH-Sätze P: 210-​305+351+338 [2] EU-Gefahrstoffkennzeichnung [1] Leicht- entzündlich Gesundheits- schädlich (F) (Xn) R- und S-Sätze R: 1-5-11-22 S: 7-33-36/37-43-60
LD50	>500 mg·kg−1 (Ratte, oral)[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

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2,4-Dinitrophenylhydrazin ist eine aromatische Nitroverbindung mit der Summenformel C₆H₆N₄O₄.

Gewinnung und Darstellung

Die Darstellung kann durch Umsetzung von 2,4-Dinitrochlorbenzol mit Hydrazin erfolgen.^[4]

Eigenschaften

Die Verbindung selbst ist ein rot-oranger, geruchloser Feststoff. Trockenes 2,4-Dinitrophenylhydrazin ist explosionsgefährlich; bei der Zersetzung entstehen nitrose Gase. Es wird mit Wasser phlegmatisiert, d. h. dem kommerziell erhältlichen Produkt sind ca. 0,5 ml Wasser pro Gramm DNPH zugesetzt worden, um die Substanz lager- und transportierbar zu machen.

Verwendung

2,4-Dinitrophenylhydrazin dient als Nachweisreagenz für die Carbonylgruppe, einer funktionellen Gruppe in organisch-chemischen Verbindungen. Die Reaktion ist spezifisch für Carbonylgruppen von Aldehyden und Ketonen, mit Carbonsäuren, Amiden oder Estern erfolgt dagegen keine Reaktion. Der erste Schritt ist eine nucleophile Addition der NH₂-Gruppe an die Carbonylgruppe, danach wird ein Molekül Wasser abgespalten. Bei dieser Kondensationsreaktion reagieren Aldehyde und Ketone zum entsprechenden 2,4-Dinitrophenylhydrazon (C=N–NR₂). Mechanistisch entspricht diese Reaktion der Bildung von Iminen aus primären Aminen und Aldehyden bzw. Ketonen.

Reaktion der Carbonylgruppe mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin

Kommt es bei der Umsetzung der zu prüfenden Verbindung mit 2,4-Dinitrophenylhydrazin unter leicht sauren Bedingungen zur Bildung eines Niederschlags, verlief die Probe positiv. Die dargestellten Hydrazone weisen unterschiedliche, aber scharfe Schmelzpunkte auf, was die Identifizierung des Hydrazons (und damit des Ausgangsprodukts) durch eine Schmelzpunktmessung und Vergleich mit tabellierten Werten möglich macht.

Siehe auch

• Fehlingsche Lösung
• Tollens-Reagenz

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b c d} Datenblatt 2,4-Dinitrophenylhydrazin bei AlfaAesar, abgerufen am 12. Februar 2010 (JavaScript erforderlich).
2. ↑ ^{a b c} Datenblatt 2,4-Dinitrophenylhydrazine bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 17. März 2011.
3. ↑ ^{a b} Römpp Online - Version 3.5, 2009, Georg Thieme Verlag, Stuttgart.
4. ↑ Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 523, ISBN 3-342-00280-8.