2-Amino-3,3-dimethylbutansäure

Strukturformel
L-tert-Leucin (links) bzw. D-tert-Leucin (rechts)
Allgemeines
Name	tert-Leucin
Andere Namen	(S)-(+)-2-Amino-3,3-dimethylbutansäure L(+)-α-Amino-3,3-dimethylbutansäure (S)-(+)-tert-Leucin (R)-(−)-tert-Leucin D(−)-α-Amino-3,3-dimethylbutansäure Terleucin 2-Adba 3-Methylvalin tert-Butylglycin
Summenformel	C6H13NO2
CAS-Nummer	20859-02-3 (L-Enantiomer) 26782-71-8 (D-Enantiomer)
PubChem	164608
Eigenschaften
Molare Masse	131,18 g·mol−1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	> 300 °C (Zersetzung) [1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] keine Gefahrensymbole R- und S-Sätze R: keine R-Sätze S: 22-24/25
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

tert-Leucin ist eine nicht-proteinogene α-Aminosäure, die chiral ist. Es gibt also zwei Enantiomere: L-tert-Leucin [Synonym: (S)-tert-Leucin] und D-tert-Leucin [Synonym: (R)-tert-Leucin]. Strukturell leitet es sich durch Substitution eines α-Wasserstoffatoms durch eine Aminogruppe (–NH₂) von der 3,3-Dimethylbuttersäure ab. Leucin, Isoleucin und Norleucin sind Konstitutionsisomere.

Darstellung

L-tert-Leucin wird derzeit auf enzymatischem Wege im Tonnenmaßstab hergestellt und soll als chirales Zwischenprodukt unter anderem bei der Synthese von Medikamenten zur Behandlung von Krebs oder AIDS zum Einsatz kommen.^[2]

Einzelnachweise

1. ↑ ^{a b} Angaben des Herstellers Sigma-Aldrich.
2. ↑ Informationen des Herstellers Degussa.