Heptadecansäure

Strukturformel
Allgemeines
Name	Margarinsäure
Andere Namen	n-Heptadecansäure Daturinsäure
Summenformel	C17H34O2 oder C16H33COOH
CAS-Nummer	506-12-7
PubChem	10465
Kurzbeschreibung	weißer, wachsartiger Feststoff
Eigenschaften
Molare Masse	270,45 g·mol–1
Aggregatzustand	fest
Schmelzpunkt	59–61 °C[1]
Siedepunkt	364 °C[1]
Sicherheitshinweise
Gefahrstoffkennzeichnung [1] Reizend (Xi) R- und S-Sätze R: 36/38 S: 26-37/39
WGK	2[1]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen.

Die Margarinsäure (griech. μάργαρον márgaron ‚Perle‘), nach IUPAC n-Heptadecansäure, gehört zur Stoffgruppe der Alkansäuren. Es ist eine gesättigte Fettsäure mit einer ungeraden Anzahl von Kohlenstoffatomen, nämlich 17.

Geschichte

Ihren Namen erhielt diese Verbindung von dem französischen Chemiker Michel Eugène Chevreul. Bei Untersuchungen zur Verseifung von Schweineschmalz mit Pottasche im Jahr 1814 meinte er, eine neue Fettsäure entdeckt zu haben. Diese Verbindung, die sich in Form von perlmuttfarben glänzenden Kristallen darstellte, benannte er, in Anlehnung an das griechische Wort „margaron“ (für Perle) als oleo margarin.

Näher untersucht wurde die Margarinsäure, neben der Ölsäure, vom deutschen Chemiker Franz Varrentrapp während seiner Promotion bei Justus von Liebig.

Auch Liebig erwähnte die Margarinsäure mehrfach in seinen „Chemischen Briefen“. So schreibt er über sie im 19. Brief:

„So fanden sich bei der Verlegung des Kirchhofes des Innocenz aus dem Innern der Stadt vor die Thore von Paris die meisten Leichen, dem Anschein nach, in Fett verwandelt. Die Substanz der Haut, Muskeln, Zellen und Sehnen war bis auf die Knochen völlig verschwunden, nur das der Verwesung am längsten widerstehende Fett der Leichen war als Margarinsäure zurückgeblieben, von welcher damals Hunderte von Centnern von den Seifensiedern in Paris zu Lichtern und Seife verarbeitet wurden.“

– Chemische Briefe von Justus von Liebig, Sechste Auflage, 1878

.

Erst zu Anfang des 20. Jahrhunderts stellte sich heraus, dass die bislang als Margarinsäure beschriebene Verbindung kein Reinstoff ist, sondern ein Gemisch aus Palmitin- und Stearinsäure.

Vorkommen

Lange Zeit wurde angenommen, dass Margarinsäure in der Natur nicht vorkommt, da nur Fettsäuren mit geradzahliger Kohlenstoffzahl isoliert werden konnten. Diese Vermutung wurde 1957 widerlegt, als Margarinsäure aus Butterfett isoliert wurde.^[2] Sie kommt jedoch in der Natur nur selten und nur in geringer Konzentration vor, hauptsächlich in Rindertalg zu etwa 2 Gewichtsprozent.

Gewinnung und Darstellung

Die vermutlich erste Beschreibung der Synthese von Margarinsäure im Labor stammt aus dem Jahr 1958.^[3]

Quellen

1. ↑ ^{a b c d} Sicherheitsdatenblatt Acros.
2. ↑ R. P. Hansen u.a.: Occurence in Butterfat of n-Heptadecanoic Acid (Margaric Acid), in: Nature, 1957, S. 179.
3. ↑ H. P. Kaufmann, W. Stamm: Die Synthese langkettiger Fettsäuren II. Geradkettige Alkansäuren, in: Chemische Berichte, 1958, 91, S. 2121–2126.

Weblinks

Alkansäuren

Ameisensäure | Essigsäure | Propionsäure | Buttersäure | Valeriansäure | Capronsäure | Önanthsäure | Caprylsäure | Pelargonsäure | Caprinsäure | Undecansäure | Laurinsäure | Tridecansäure | Myristinsäure | Pentadecansäure | Palmitinsäure | Margarinsäure | Stearinsäure | Nonadecansäure | Arachinsäure | Heneicosansäure | Behensäure | Tricosansäure | Lignocerinsäure | Pentacosansäure | Cerotinsäure | Heptacosansäure | Montansäure | Nonacosansäure | Melissinsäure