- 2-Cyanopropan-2-ol
-
Strukturformel 
Allgemeines Name Acetoncyanhydrin Andere Namen - 2-Hydroxy-2-methylpropionitril
- 2-Cyanopropan-2-ol
- 2-Methyl-lactonitril
Summenformel C4H7NO CAS-Nummer 75-86-5 Kurzbeschreibung Farblose bis leicht gelbliche, wasserlösliche, brennbare, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit Eigenschaften Molare Masse 85,1 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig
Dichte 0,93 g·cm−3
Schmelzpunkt −19 °C
Siedepunkt 95 °C
Dampfdruck 106 kPa (20 °C)
Löslichkeit löslich in Wasser
Sicherheitshinweise Gefahrstoffkennzeichnung aus RL 67/548/EWG, Anh. I [1] 
Sehr giftig Umwelt-
gefährlich(T+) (N) R- und S-Sätze R: 26/27/28-50/53 S: (1/2)-7/9-27-45-60-61 MAK 4,7 ppm
LD50 19 mg·kg−1 (oral, Ratte)
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen. Acetoncyanhydrin ist eine farblose, wasserlösliche, schwach nach Blausäure riechende Flüssigkeit, die durch Verunreinigungen, die aus der Synthese stammen, meist gelblich verfärbt ist. Acetoncyanhydrin ist ein wichtiger C4-Baustein in der chemischen Industrie
Inhaltsverzeichnis
Gewinnung und Darstellung
Acetoncyanhydrin wird durch die Addition von Cyanwasserstoff an Aceton hergestellt.
Verwendung
Acetoncyanhydrin wird zur Herstellung von Methacrylsäuremethylester (Ausgangsstoff zur Herstellung von Plexiglas), Natriumthiosulfat und Azobisisobutyronitril, sowie als Maskierungsmittel verwendet. Weiterhin wird Acetoncyanhydrin zur Herstellung von Acrylsäureestern, Polyacrylat-Kunststoffen und synthetischen Harzen sowie die Herstellung von Insektiziden, pharmazeutischen Produkten und Duft- und Aromastoffen verwendet. Durch Hydrolyse lässt sich aus Acetoncyanhydrin der C4-Baustein Hydroxyisobuttersäureamid synthetisieren.
Biologische Bedeutung
Wolfsmilchgewächse und viele andere Pflanzensippen enthalten das Glycosid Linamarin, das bei Verletzung der Pflanzen in Acetoncyanhydrin und weiter zu Blausäure als Verteidigungsstrategie umgesetzt wird.
Sicherheitshinweise
Acetoncyanhydrin zerfällt bei Erwärmung und Kontakt mit alkalischen Stoffen (Seife) leicht in Aceton und die hochgiftige Blausäure. Acetoncyanhydrin durchdringt die Haut.
Quellen
Weblinks
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